4-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-甲基)苯胺 | 129075-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-甲基)苯胺
• 英文名称: 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 4-((1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)aniline
• CAS: 129075-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• mdl: MFCD00960990
• 分子量: 224.265
• InChiKey: GJSIHNFDWYIROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143°C
• 沸点：
  471.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-甲基)苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-bibenzyl-α-yl-aniline
  参考文献：
  名称：

  生成4-取代的N，N-二烷基苯胺，N-烷基苯胺和苯胺的新途径

  摘要：

  通过氢化锂铝或格氏试剂将4-（苯并三唑-1-基甲基）-N，N-二烷基苯胺，-N-烷基苯胺，-苯胺和一些通过锂化获得的取代类似物通过氢化锂铝或格氏试剂转化为4-取代的N，N-二烷基苯胺，N -烷基苯胺和苯胺分别具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87221-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-苯并三唑-1-基甲基)苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Mediated Synthesis of Methylenebisanilines

  摘要：

  亚甲基双苯胺和亚甲基双(N,N-二烷基苯胺)是由 1-羟甲基苯并三唑与苯胺和 N,N-二烷基苯胺在酸性条件下反应制备的。通过分离中间体 4-(苯并三唑-1-基甲基)苯胺和 N,N-二烷基类似物以及它们与苯胺的反应，可以有效地制备这两类产品的对称和不对称成员。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26873

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• <i>n</i>-butyllithium-mediated reactions of 1-(2-azidoarylmethyl)- 1<i>H</i>-benzotriazoles with alkyl halides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.275

  日期：——

  n-BuLi (2.5 equiv.) in THF at −78°C, followed by an addition of alkyl halides such as allyl, benzyl, and ethyl bromides with stirring for 2 h at room temperature afforded 2-(dialkylamino)-3-(benzotriazol-1-yl)-2H-indazoles (), 3-(benzotriazol- 1-yl)-2H-indazoles (), 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]arylamine (), and 2-[(benzotriazol-1-yl)(alkyl) methyl]arylamine (). J. Heterocyclic Chem., 2010.

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。
• 一种抗氧剂及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN105585536B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了一种抗氧剂，所述抗氧剂具有式(I)所示的结构。还公开了一种抗氧剂的制备方法，包括以下步骤：(1)将2,6‑二叔丁基苯酚、甲醛和苯进行缩合反应，生成式(II)所示的中间体M；(2)将步骤(1)得到的中间体M与溴化试剂接触进行溴代反应，生成式(III)所示的溴代产物；(3)使步骤(2)得到的溴代产物与式(IV)所示的化合物接触进行偶联反应，生成式(I)所示的抗氧剂。还公开了该抗氧剂在润滑脂、润滑油中的应用。本发明的抗氧剂具有优良的抗氧能力，油溶性好，与其它添加剂具有较好的配伍性，无特殊气味；在润滑油、润滑脂中的添加量为0.5‑3重量％，即可起到良好效果。
• Design, Synthesis, and Antiviral Activities of New Benzotriazole-Based Derivatives
  作者：Roberta Ibba、Paola Corona、Francesca Nonne、Paola Caria、Gabriele Serreli、Vanessa Palmas、Federico Riu、Simona Sestito、Maria Nieddu、Roberta Loddo、Giuseppina Sanna、Sandra Piras、Antonio Carta

  DOI：10.3390/ph16030429

  日期：——

  untreatable, pushing the research to identify new antivirals. A notable number of benzo[d][1,2,3]triazol-1(2)-yl derivatives were designed, synthesized, and in vitro evaluated for cytotoxicity and antiviral activity against a wide spectrum of RNA positive- and negative-sense viruses. Five of them (11b, 18e, 41a, 43a, 99b) emerged for their selective antiviral activity against Coxsackievirus B5, a human enteroviruses

  一些人类疾病是由肠道病毒引起的，目前在临床上无法治愈，这推动了寻找新抗病毒药物的研究。设计、合成了大量苯并[d][1,2,3]三唑-1(2)-基衍生物，并在体外评估了其针对广谱 RNA 正义和负义的细胞毒性和抗病毒活性病毒。其中五个（11b、18e、41a、43a、99b）因其对柯萨奇病毒 B5 的选择性抗病毒活性而出现，柯萨奇病毒 B5 是小核糖核酸病毒科的人类肠道病毒成员。EC50 值介于 6 和 18.5 μM 之间。在所有衍生物中，化合物 18e 和 43a 对 CVB5 具有有趣的活性，并被选中以通过跨上皮电阻测试 (TEER) 更好地定义细胞单层的安全性。结果表明化合物 18e 作为命中化合物，通过细胞凋亡试验、杀病毒活性试验和添加时间试验来研究潜在的作用机制。已知 CVB5 通过在受感染的细胞中诱导细胞凋亡而具有细胞毒性；在这项研究中，化合物 18e 被证明可以保护细胞免受病
• Benzotriazole as a synthetic auxiliary: advantageous syntheses of substituted diarylmethanes and heterocyclic analogs
  作者：Alan R. Katritzky、Xiangfu Lan、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1021/jo00014a014

  日期：1991.7

  4-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline (1b) can be substituted at the CH2 link via lithiation. Both the parent and substituted derivatives react with a variety of electron-rich benzenoid and heteroaromatic compounds in a novel approach to leuco dyes. Other 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)anilines react similarly.