(4-(3-methylureido)phenyl)boronic acid | 1182315-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(3-methylureido)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(methylcarbamoylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 1182315-47-4
• 化学式: C₈H₁₁BN₂O₃
• 分子量: 193.998
• InChiKey: ABBXFJVXOUAGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3-methylureido)phenyl)boronic acid 、 N-(4-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl)methanesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到N-(4-(5-(4-(3-methylureido)phenyl)pyridin-3-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性泛磷脂酰肌醇5-磷酸4-激酶抑制剂的（Z）-5-亚甲基噻唑烷酮-4-one衍生物的发现及其构效关系研究。

  摘要：

  由于它们在许多重要的信号传导途径中的作用，磷脂酰肌醇5-磷酸4激酶（PI5P4Ks）是开发针对癌症，代谢和免疫疾病的实验性疗法的有吸引力的目标。开发针对这些脂质激酶的小分子抑制剂的最新努力导致化合物具有低至亚微摩尔的效力。在这里，我们报告了针对我们内部激酶抑制剂库的PI5P4Kα高通量筛选方法，鉴定了CVM-05-002。CVM-05-002是一种有效且选择性的PI5P4Ks抑制剂，其1.7ÅX射线结构揭示了其在ATP结合袋中的结合作用。对结构活性关系的进一步研究导致了化合物13的开发，用吲哚取代了CVM-05-002中存在的若丹丹样部分，一种有效的泛PI5P4K抑制剂，具有优异的全基因组选择性。最后，我们采用等温细胞热位移试验（CETSAs）来证明抑制剂在HEK 293T细胞中有效地靶向PI5P4Kα和-β。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00227
• 作为产物：
  描述：

  (4-异氰酸基苯基)硼酸 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(3-methylureido)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素哺乳动物靶标的ATP竞争性抑制剂：高强度和选择性吡唑并嘧啶的设计和合成

  摘要：

  雷帕霉素（mTOR）的哺乳动物靶标是生长，存活和代谢的主要调节剂，是经过验证的癌症治疗靶标。雷帕霉素及其类似物（mTOR的变构抑制剂）仅部分抑制一种mTOR蛋白复合物。描述了具有增强抗癌功​​效潜力的ATP竞争性mTOR整体抑制剂。鉴定并完善了导致效价和选择性的结构特征，从而在肿瘤异种移植模型中产生了具有体内功效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900851f