3-ethyl-2-methyl-6-piperazin-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one | 181047-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyl-6-piperazin-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• 英文别名: 3-Ethyl-2-methyl-6-(piperazin-1-ylmethyl)-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 181047-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O
• 分子量: 275.394
• InChiKey: GTIGMMNBWPKRNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-6-piperazin-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 QF 0410B
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D2) and Serotoninergic (5-HT2A) Affinities. Synthesis of 5-Aminoethyl and 6-Aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as Potential Atypical Antipsychotics.

  摘要：

  我们介绍了作为吲哚系列丁酮衍生物的 5-氨基乙基和 6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的合成，它们是潜在的非典型抗精神病药物。这些化合物与血清素（5-HT2A）和多巴胺（D2）受体的亲和力在体外进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值≥1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药的特征。化合物 26e（QF 0408B）和 26f（QF 0409B）显示出对 D2 和 5-HT2A 受体的高亲和力，它们的梅尔策尔比值分别为 1.32 和 1.17，而氟哌啶醇的比值为 0.93。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.621
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-6-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 40.0h， 生成 3-ethyl-2-methyl-6-piperazin-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D2) and Serotoninergic (5-HT2A) Affinities. Synthesis of 5-Aminoethyl and 6-Aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as Potential Atypical Antipsychotics.

  摘要：

  我们介绍了作为吲哚系列丁酮衍生物的 5-氨基乙基和 6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的合成，它们是潜在的非典型抗精神病药物。这些化合物与血清素（5-HT2A）和多巴胺（D2）受体的亲和力在体外进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值≥1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药的特征。化合物 26e（QF 0408B）和 26f（QF 0409B）显示出对 D2 和 5-HT2A 受体的高亲和力，它们的梅尔策尔比值分别为 1.32 和 1.17，而氟哌啶醇的比值为 0.93。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.621

文献信息

• A practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles as new CNS agent precursors
  作者：Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01028-3

  日期：1996.7

  Starting from 2,5-dimethoxybenzoic acid we described a practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles with good to acceptable overall yields of 50-30%.

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。
• New cyclic butyrophenone derivatives in the indole series as potential atypical antipsychotics. A simple and practical synthesis of 6-aminomethyl-tetrahydroindol-4-ones and their affinites for D2 and 5-HT2A receptors
  作者：Christian F. Masaguer、Enrique Raviña、Isabel Loza、JoséAngel Fontenla

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00131-5

  日期：1997.1

  A simple and efficient synthesis of novel 6-aminomethyl-tetrahydroindol-4-ones, which are butyrophenone analogues of molindone, is described. These compounds exhibit potent affinities for D-2 and 5-HT2A receptors in vitro. The most active compounds, 6d (QF 0408B) and 6e (QF 0409B), with pK(i) (5-HT2A/D-2) ratios of 1.32 and 1.17 respectively, show an antipsychotic profile according to Meltzer's classification. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.