8-(tert-butyl)benzo-[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1449600-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyl)benzo-[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-Tert-butyl-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；8-tert-butyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1449600-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: KNWKJMVZYRURQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl)benzo-[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(tert-butyl)-10-hydroxy-9-methylene-9,11a-dihydro-8H-benzo[e]pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazine-11-carboxylate 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+2) 环化氨基磺酸衍生环状亚胺的酸性氢束缚烯丙基碳酸酯

  摘要：

  酸性氢束缚烯丙基碳酸酯已成功应用于膦催化。它们在膦催化下与氨基磺酸酯衍生的环状亚胺的 (4+2) 环化反应很好地生产出高产率的四氢吡啶稠合杂环化合物。在初始筛选中获得中等 ee。通过原位去质子化产生的两性离子中间体起到四元合成子的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200333
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-(tert-butyl)benzo-[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]与氨基磺酸衍生的环亚胺取代β-磺酰胺基取代的烯酮

  摘要：

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02515

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinazoline Motifs via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Chang Wang、Yan Li、Yang Wu、Qijun Wang、Wangyu Shi、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00905

  日期：2018.5.18

  A palladium-catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl benzoxazinones with sulfamate-derived cyclic imines is described, affording the tetrahydroquinazolines bearing several functional rings in high yields (up to 99% yield) with good to excellent diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). This reaction represents the first Pd-catalyzed asymmetric

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。
• Substrate‐Induced Dimerization Assembly of Chiral Macrocycle Catalysts toward Cooperative Asymmetric Catalysis
  作者：Hao Guo、Lie‐Wei Zhang、Hao Zhou、Wei Meng、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201910399

  日期：2020.2.10

  catalyze the decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines containing a sulfamate heading group. The imine substrate can be activated toward nucleophilic attack of β-ketoacid by a cooperative hydrogen-bonding network enabled by sulfamate-induced dimerization assembly of the macrocycle catalysts. Highly efficient (>95 % yield in most cases) and enantioselective (up to 97.5:2.5 er) transformation

  人工诱导的手性大环催化剂二聚体组装的人工系统能够实现高度协作的氢键活化网络，以实现有效的对映选择性转化。这些大环含有两个硫脲和两个手性二胺部分，并与硫酸盐二聚形成三明治状的组装体。然后，大环采用扩展的构象并相互补充氢键相互作用位点。受客体诱导的动态组装的启发，这些大环催化含有氨基磺酸根的环状亚胺的脱羧曼尼希反应。亚胺底物可通过协作氢键网络激活，以促进β-酮酸的亲核攻击，该网络由氨基磺酸盐诱导的大环催化剂的二聚化组装而实现。高效（>
• Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Allenoate with Sulfamate-Derived Cyclic Imines: A Reaction Mode Involving γ′-Carbon of α-Substituted Allenoate
  作者：Biming Mao、Wangyu Shi、Jianning Liao、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03175

  日期：2017.12.1

  A phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of cyclic α-substituted allenoates with sulfamate-derived cyclic imines has been reported. Using dibenzylphenylphosphine as the nucleophilic catalyst, the reaction worked efficiently to yield various fused multicyclic heterocyclic compounds in high yields with excellent diastereoselectivities. It undergoes a new reaction mode involving γ′-carbon of α-substituted

  已经报道了膦催化的，由氨基磺酸衍生的环状亚胺的环状α-取代的脲酸酯的[4 + 2]环加成反应。使用二苄基苯基膦作为亲核催化剂，该反应有效地进行，以高产率产生了具有优异的非对映选择性的各种稠合多环杂环化合物。它经历了一种新的反应模式，涉及α-取代的烯丙酸酯的γ'-碳。
• Enantioselective alkynylation of benzo[e][1,2,3]-oxathiazine 2,2-dioxides catalysed by (R)-VAPOL-Zn complexes: synthesis of chiral propargylic cyclic sulfamidates
  作者：Lode De Munck、Alicia Monleón、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c5ob01012h

  日期：——

  An enantioselective alkynylation of cyclic benzoxathiazine 2,2-dioxides catalysed by (R)-VAPOL-Zn(ii) complexes is described.

  描述了由(R)-VAPOL-Zn(ii)复合物催化的环状苯并噁硫脲二氧化物的对映选择性炔基化反应。