4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,3a,4,5a,6,12b-octahydrophenanthro[3,2,1-cd]indol-5(8H)-one | 1246377-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,3a,4,5a,6,12b-octahydrophenanthro[3,2,1-cd]indol-5(8H)-one
• 英文别名: 15-Naphthalen-1-yl-15-azapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.016,20]icosa-2(11),3,5,7,9-pentaen-14-one
• CAS: 1246377-86-5
• 化学式: C₂₉H₂₅NO
• 分子量: 403.524
• InChiKey: JOBSLUGFDHRPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 N-(cyclohex-2-enyl)-N-(naphthalen-1-yl)acrylamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,3a,4,5a,6,12b-octahydrophenanthro[3,2,1-cd]indol-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 CC 偶联/CH 活化：异吲哚啉酮稠合杂环化合物的形成

  摘要：

  在钯催化的反应中使用含有环烯基部分和芳基卤化物的失活二烯，在一步多米诺反应中通过高度区域选择性的 CC 偶联/CH 官能化得到不同种类的稀有稠合异吲哚啉酮杂环化合物。不同的二烯和芳基卤化物在该反应中表现出非常活跃。芳基卤化物上的取代基是乙氧基羰基、甲氧基羰基、磺酰基、甲酰基、酮基、氰基、乙酰基和萘。当 1-碘苯或芳基卤化物用在保护基上具有烯丙基部分的底物处理时，CH 官能化和烯丙基异构化同时发生。由于这些稠合杂环的合成和药用重要性，该过程的通用性使得该反应具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000492