<(2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>tetrahydro-4-hydroxy-5-oxofuran-2-yl>methyl benzoate | 171519-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>tetrahydro-4-hydroxy-5-oxofuran-2-yl>methyl benzoate
• CAS: 171519-96-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇Si
• 分子量: 486.637
• InChiKey: KAKRMYKOQCBVAI-AOJNWGRGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 <(2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>tetrahydro-4-hydroxy-5-oxofuran-2-yl>methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到<(2S,3S,4R)-4-acetoxy-3-(benzyloxy)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>tetrahydro-5-oxofuran-2-yl>methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对伪神经素A的合成研究。第3部分。相关的高度官能化的γ-内酯† ‡的合成

  摘要：

  提出了一种新的全合成假单胞菌素A（1）（椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢产物）的一般概念，它具有高度取代的1-oxa-7-azaspiro [4.4]壬烷骨架。计划的反应序列的关键中间体是功能化的γ-内酯8。使用（S）-O，O-异亚丙基甘油醛（13）和溴缩醛14作为起始原料制备相应的被保护化合物52。通过十个步骤以对映体纯的状态获得γ-内酯52。它具有所需的配置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780518
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 <(2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)tetrahydro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-oxofuran-2-yl>methyl benzoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到<(2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>tetrahydro-4-hydroxy-5-oxofuran-2-yl>methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对伪神经素A的合成研究。第3部分。相关的高度官能化的γ-内酯† ‡的合成

  摘要：

  提出了一种新的全合成假单胞菌素A（1）（椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢产物）的一般概念，它具有高度取代的1-oxa-7-azaspiro [4.4]壬烷骨架。计划的反应序列的关键中间体是功能化的γ-内酯8。使用（S）-O，O-异亚丙基甘油醛（13）和溴缩醛14作为起始原料制备相应的被保护化合物52。通过十个步骤以对映体纯的状态获得γ-内酯52。它具有所需的配置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780518