1-adamantoylcyanamide | 103818-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantoylcyanamide
• 英文别名: 1-Adamantanecarbonyl Cyanamide；Adamantancarbonylcyanamide；N-cyanoadamantane-1-carboxamide
• CAS: 103818-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YIWCDTPNXTUTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanamide 生成 1-adamantoylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  NAGASAWA, HERBERT T.;KWON, CHUL-HOON

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl, N-protected .alpha.-aminoacyl, and peptidyl derivatives as prodrug forms of the alcohol deterrent agent cyanamide
  作者：Chul Hoon Kwon、Herbert T. Nagasawa、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00160a021

  日期：1986.10

  were synthesized specifically as prodrugs, including benzoylcyanamide (2), pivaloylcyanamide (3), and 1-adamantoylcyanamide (4), as well as long- and medium-chain fatty acyl derivatives such as palmitoyl- (6), stearoyl- (7), and n-butyrylcyanamide (5). N-Protected alpha-aminoacyl and peptidyl derivatives of cyanamide were also synthesized, and these include N-carbobenzoxyglycyl- (10), hippuryl- (13)

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了
• Acylated cyanamide composition for treating ethanol ingestion
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04726941A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R是一个亲脂酰基或来源于一个（N-取代）-α-氨基酰基。
• Acylated cyanamide compounds
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04940816A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  以下是翻译结果： 酰化氰胺化合物对乙醇具有阻止作用，其化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或由（N-取代）-α-氨基酰基基团衍生。
• Acylated cyanamide composition
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04870056A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或来自(N-取代)-α-氨基酰基基团。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：Durant J. Graham

  公开号：US20060270741A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to pharmaceutically acceptable compounds, including acylguanidine compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are particularly useful for the treatment or prophylaxis of neurological injury and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及药学上可接受的化合物，包括酰基胍化合物，以及利用或包含一种或多种这样的化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物特别适用于治疗或预防神经损伤和神经退行性疾病。