8-(3-Chlorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol | 1297474-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(3-Chlorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 1297474-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: JUXSNNZEILDVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-Chlorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sulfur 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryl extensions of thienopyrimidinones as fibroblast growth factor receptor 1 kinase inhibitors

  摘要：

  Optimization of thienopyrimidinone derivatives as FGFR1 kinase inhibitors is being pursued. The present results confirm predictions of computational modeling that an aryl substituent can be introduced at the 2-position in structure 3. The substituent is anticipated to project deeper into the binding site and provide opportunities for enhanced activity and selectivity. The most potent analog reported herein, 13, has a 4-hydroxyphenyl substituent and yields an IC(50) of 6 mu M for inhibition of phosphorylation by FGFR1 kinase. It was also found that the western anisole-containing substituent in 3 can be replaced by a propionic acid group with no loss in potency and with potentially significant gains in pharmacologically relevant properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.081
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 间氯溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(3-Chlorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3D配体的虚拟筛选方法优化TRPV6钙通道抑制剂

  摘要：

  本文中，我们报道了第一个有效且选择性的TRPV6抑制剂的发现，TRPV6是在乳腺癌和前列腺癌中过度表达的钙通道，并用于测试阻断TRPV6介导的Ca 2+内流对细胞生长的影响。通过计算方法，xLOS，3D形状和药效基团相似性算法发现了抑制剂，此处简要介绍了一种基于配体的虚拟筛选（LBVS）方法。具有单个活性弱种子分子开始，各LBV的两个连续轮次，随后通过优化导致了选择性分子用0.3μ化学合成中号抑制TRPV6。xLOS在LBVS早期识别不同支架的能力对于成功至关重要。xLOS方法通常可用于开发用于特征较差的目标的工具化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201507320

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• The Silicon–Hydrogen Exchange Reaction: A Catalytic σ-Bond Metathesis Approach to the Enantioselective Synthesis of Enol Silanes
  作者：Hui Zhou、Han Yong Bae、Markus Leutzsch、Jennifer L. Kennemur、Diane Bécart、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.0c06677

  日期：2020.8.12

  stoichiometric chiral reagents. We now describe a catalytic approach in which strongly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPi) catalyze highly enantioselective interconversions of ketones and enol silanes. These “silicon–hydrogen exchange reactions” enable access to enantiopure enol silanes via tautomerizing σ-bond metatheses, either in a deprotosilylative desymmetrization of ketones with allyl

  手性烯醇硅烷在 Mukaiyama aldol、Michael 和 Mannich 反应以及 Saegusa-Ito 脱氢等基本转化中的使用使对映纯天然产物和有价值的药物的化学合成成为可能。然而，以高对映体纯度获取这些中间体通常需要使用化学计量的手性前体或化学计量的手性试剂。我们现在描述一种催化方法，其中强酸性和受限的亚胺二磷酰亚胺 (IDPi) 催化酮和烯醇硅烷的高度对映选择性互变。这些“硅 - 氢交换反应”能够通过互变异构化 σ 键复分解反应获得对映纯烯醇硅烷，
• The Catalytic Asymmetric Fischer Indolization
  作者：Steffen Müller、Matthew J. Webber、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja2092163

  日期：2011.11.23

  The first catalytic asymmetric Fischer indolization is reported. In the presence of a 5 mol % loading of a novel spirocyclic chiral phosphoric acid, 4-substituted cyclohexanone-derived phenylhydrazones undergo a highly enantioselective indolization. Efficient catalyst turnover was achieved by the addition of a weakly acidic cation exchange resin, which removes the generated ammonia. The reaction can

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。
• Desymmetrizing Isomerization of Alkene via Thiazolinyl Iminoquinoline Cobalt Catalysis
  作者：Wenbo Liu、Yushan Zheng、Yihui Mao、Jieping Chen、Xiang Ren、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04237

  日期：2022.2.11

  1-methylcyclohexene derivatives with good yields and enantioselectivities. A novel chiral thiazolinyl iminoquinoline ligand and its cobalt complex were designed and synthesized to control the establishment of tertiary or quaternary carbon centers at a remote position. This protocol is operationally simple, and a model for the stereochemical outcome has been proposed.

  我们报道了一种钴催化的外环烯烃去对称异构化，以产生具有良好收率和对映选择性的手性 1-甲基环己烯衍生物。设计并合成了一种新型手性噻唑啉基亚氨基喹啉配体及其钴配合物，以控制在偏远位置建立叔或季碳中心。该协议操作简单，并提出了立体化学结果的模型。
• Correction to Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja3112719

  日期：2012.12.12