N-acetoacetyl-L-alanyl-S-CoA | 1048681-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-acetoacetyl-L-alanyl-S-CoA
• 英文别名: (S)-S-CoA-2-(3-oxobutanamido)propanethioate
• CAS: 1048681-19-1
• 化学式: C₂₈H₄₅N₈O₁₉P₃S
• 分子量: 922.695
• InChiKey: UVZWQPGNCYOXFN-IKTBLOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  409.8
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoacetyl-L-alanyl-S-CoA 在 equisetin synthetase, R domain 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 (5S)-3-acetyl-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌 PKS-NRPS 混合还原域的硫酯酶样作用

  摘要：

  尽管它们由非常相似的酶合成，但真菌还原的聚酮化合物具有探索广泛的化学空间区域的不同结构。许多真菌聚酮化合物被多种氨基酸衍生的五元环、特特拉姆酸和相关的 2-吡咯烷酮封端。真菌中已知的特特拉姆酸合成酶包含 C 端还原 (R) 结构域，建议在生成特特拉姆酸的途中释放还原的 pyrrolidine-2-one 中间体。为了确定 pyrrolidine-2-one 多样性的酶学基础，我们过表达木贼素合成酶 (EqiS) R 结构域并分析它们与合成底物类似物的反应性。我们表明 EqiSR 域不执行还原功能并且不结合还原辅因子。相反，EqiS R 催化迪克曼缩合，估计 kcat 大约为 15 s(-1)。这种作用不同于通常由短链脱氢酶/还原酶超家族酶催化的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja803078z
• 作为产物：
  描述：

  coenzyme A trilithium salt 、 (S)-S-phenyl 2-(3-oxobutanamido)propanethioate 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到N-acetoacetyl-L-alanyl-S-CoA
  参考文献：
  名称：

  真菌 PKS-NRPS 混合还原域的硫酯酶样作用

  摘要：

  尽管它们由非常相似的酶合成，但真菌还原的聚酮化合物具有探索广泛的化学空间区域的不同结构。许多真菌聚酮化合物被多种氨基酸衍生的五元环、特特拉姆酸和相关的 2-吡咯烷酮封端。真菌中已知的特特拉姆酸合成酶包含 C 端还原 (R) 结构域，建议在生成特特拉姆酸的途中释放还原的 pyrrolidine-2-one 中间体。为了确定 pyrrolidine-2-one 多样性的酶学基础，我们过表达木贼素合成酶 (EqiS) R 结构域并分析它们与合成底物类似物的反应性。我们表明 EqiSR 域不执行还原功能并且不结合还原辅因子。相反，EqiS R 催化迪克曼缩合，估计 kcat 大约为 15 s(-1)。这种作用不同于通常由短链脱氢酶/还原酶超家族酶催化的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja803078z