methoxymethyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyl | 66313-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyl
• 英文别名: methoxymethyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyle；2-Methoxymethyl-3-methyl-cyclopropen-2-carbons.ethylester；ethyl 2-(methoxymethyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 66313-05-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QOIVNMGVTQMGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyl 在 氢氧化钾 、 正丁醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(Methoxymethyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vincens, Maurice; Vidal, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 900 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-methoxy-but-2-yne 在 铜 作用下， 生成 methoxymethyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyl
  参考文献：
  名称：

  烷基转移的乙氧羰基卡宾环上的取代基

  摘要：

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88027-7

文献信息

• Le cation méthylènecyclopropyle: Etude théorique. Solvolyse des halogénocyclopropènes et des halogénométhylenecyclopropanes
  作者：R. Arnaud、A. Dussauge、H. Faucher、R. Subra、M. Vidal、M. Vincens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91178-0

  日期：1984.1

  The solvolysis in acid solution of allylic halides and acetates of methylenecyclopropanes and cyclopropylmethanes does not lead to ring opening when there is an ethoxycarbonyl substituent on the ring methylene. Only the cyclopropenyl derivative is obtained. A study of the electronic structure and the geometry of the possible allylic cation intermediate has been carried out using the MNDO method. In

  当在亚甲基环上存在乙氧羰基取代基时，在烯丙卤化物和乙酸酯中的亚甲基环丙烷和环丙基甲烷在酸性溶液中的溶剂分解不会导致开环。仅获得环丙烯基衍生物。已经使用MNDO方法对可能的烯丙基阳离子中间体的电子结构和几何形状进行了研究。另外，已经研究了取代基对该阳离子的开环的影响。看起来当环亚甲基上的烷氧基甲基取代烷基时，开环是不利的。
• VINCENS, M.;VIDAL, M., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 900-904
  作者：VINCENS, M.、VIDAL, M.

  DOI：——

  日期：——