N-[2-(3-acetoxy-1-propenyl)phenyl]acetamide | 383414-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-acetoxy-1-propenyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-acetyl-2-(3-acetoxy-1-propenyl)aniline；[(E)-3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 383414-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GHPBTVCXHPTBIC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1,2-茚满二酮 、 N-[2-(3-acetoxy-1-propenyl)phenyl]acetamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以13.7%的产率得到1'R,3'S-(3'aβ,6'aβ)-3'a,6'a-dihydro-5'-methylspiro((2H-indene-2,1')(2''H-indene-2'',3')(2'H)-pyrrolo(3,4-c)pyrrole)-1,1'',4',6'(3'aH,5'H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  1，2-茚二酮与氨基酸反应机理的研究。

  摘要：

  研究了氨基酸与新型荧光试剂的反应机理。在这些反应中形成的有色和荧光物质的结构被实验证据部分证实。反应中间体，亚胺衍生的CNC 1,3-偶极，在3 + 2个环加成物中被偶极亲和剂捕获，形成螺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo0105179
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到N-[2-(3-acetoxy-1-propenyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶在钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔基环化反应中的有效配体的使用

  摘要：

  发现氨基吡啶是一种有效的二齿配体，可用于钯（II）催化乙酸中的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯的环化反应，得到α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯。亚氨基吡啶配体不仅可以抑制β-氢化物的消除，而且可以稳定反应中乙酸中的乙烯基-钯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.006

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of (<i>Z</i>)-4‘-Acetoxy-2‘-butenyl 2-Alkynoates. Role of Nitrogen-Containing Ligands in Palladium(II)-Mediated Reactions
  作者：Qinghai Zhang、Xiyan Lu、Xiuling Han

  DOI：10.1021/jo0105181

  日期：2001.11.1

  2'-bipyridine) catalyzed the cyclization of (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-alkynoates (1) in acetic acid to afford the alpha-(Z)-acetoxyalkylidene-beta-vinyl-gamma-butyrolactones (2) with high efficiency and high stereoselectivity. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor beta-heteroatom elimination over beta-hydride elimination in Pd(II)-mediated reactions. The generality of this

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。