2-methyl-6-(pyridin-2-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinoline | 911288-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-(pyridin-2-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinoline
• 英文别名: 2-methyl-6-pyridin-2-yl-7H-indeno[2,1-c]quinoline
• CAS: 911288-33-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: XSLKPRZXPUCZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(pyridin-2-yl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline 在 sulfur 作用下， 反应 0.13h， 以86%的产率得到2-methyl-6-(pyridin-2-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于三组分亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成新的α-吡啶基取代的7H-茚并[2,1-c]喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  按照两步合成法，以高收率制备了一系列新的α-吡啶基取代的茚并[2,1- c ]喹啉衍生物。第一步也是关键步骤，该方法是使用三氟化硼-二乙醚配合物作为催化剂，通过在苯胺，吡啶-2-甲醛和茚之间的三组分亚氨基Diels-Alder环加成反应形成环，以生成相应的5,6， 6a，11b-四氢茚并[2，1- c ]喹啉。第二步包括用粉末状的硫将其氧化以获得相应的茚并[2,1- c ]喹啉，它们是DNA拓扑异构酶抑制剂TAS-103的类似物。 环加成-多组分反应-亚氨基Diels-Alder反应-茚并[2,1- c ]喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217049

文献信息

• Physicochemical properties of a urea/zinc chloride eutectic mixture and its improved effect on the fast and high yield synthesis of indeno[2,1-<i>c</i>]quinolines
  作者：Diana Peña-Solórzano、Vladimir V. Kouznetsov、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0nj01342k

  日期：——

  this DES as a valuable reaction medium, the three-component Povarov reactions between aromatic aldehydes, anilines and indene were studied obtaining a series of pharmacologically important indeno[2,1-c]quinolines in high yields with short reaction times. All the reactions proceeded efficiently using the eutectic mixture as an environmentally friendly solvent, which was reused up to three cycles. Moreover

  为此，使用FTIR，RAMAN和TGA制备了低熔点的尿素-氯化锌混合物并进行了表征。此外，还测量并分析了诸如电导率，密度，pH和折射率等物理化学性质随温度的变化。为了进一步扩大这种DES作为有价值的反应介质的用途，研究了芳香醛，苯胺和茚之间的三组分Povarov反应，获得了一系列具有重要药理意义的茚并[2,1- c喹啉高产且反应时间短。使用低共熔混合物作为环境友好的溶剂，所有反应均有效进行，可重复使用多达三个循环。此外，绿色度量分析表明，该协议为构建相同杂环系统的传统方法提供了绿色且非常有效的替代方法。