4-(3-bromo-7-(thiophen-2-yl)-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-di-p-tolylaniline | 1378024-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-bromo-7-(thiophen-2-yl)-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-di-p-tolylaniline
• CAS: 1378024-68-0
• 化学式: C₃₆H₂₇BrN₂S₂
• 分子量: 631.66
• InChiKey: KSJAGVZFCWGEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromo-7-(thiophen-2-yl)-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-di-p-tolylaniline 在 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-[5-[10-[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-7-[4-(N-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenothiazin-3-yl]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。

  DOI：

  10.1039/c2jm13961h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-bromo-7-(thiophen-2-yl)-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-di-p-tolylaniline
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。

  DOI：

  10.1039/c2jm13961h