(Z)-2,6-dimethylphenyl-1'-methyl-2'-methoxyethyl-imine | 132034-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,6-dimethylphenyl-1'-methyl-2'-methoxyethyl-imine
• CAS: 132034-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WULZMAWITCAHDR-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,6-dimethylphenyl-1'-methyl-2'-methoxyethyl-imine 在 (1,5-cyclooctadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-(2',6'-dimethylphenyl)-1-methoxymethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用铱（I）和铑（I）的三齿C 2二膦配合物对亚胺进行不对称氢化

  摘要：

  我们报告了[M（PNP）（diene）] +配合物（M = Ir或Rh；二烯= COD ir NBD）的合成，其中PNP代表C 2对称性的三齿二膦配体。这些络合物是亚胺氢化的活性催化剂。在手性配体存在下还原手性亚胺可​​得到相应的胺，其ee为7至55％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00967-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-丙酮 、 2,6-二甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2,6-dimethylphenyl-1'-methyl-2'-methoxyethyl-imine 、 (E)-N-(2-methoxy-1-methylethylidene)-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于催化亚胺加氢制丙草胺除草剂的手性铱（校正的）木糖配合物：分离催化剂-底物加合物。

  摘要：

  制备并表征了与先正Me甲草胺（3）工艺中的2-甲基-6-乙基苯基-1'-甲基-2'-甲氧基乙基亚胺（MEA-亚胺，1）的催化对映选择性氢化有关的铱配合物。二膦（S）-1-[（R）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙基二（3,5-二甲苯基）膦（（S）-（R）-木脂基，（S）-（R）- 4）与[Ir（2）（micro-Cl）（2）（cod）（2）]（cod = 1,5-环辛二烯）一起提供[Ir（Cl）（cod）[（S）-（R）- [4]]（7），其与AgBF（4）反应形成[Ir（cod）[（S）-（R）-4]] BF（4）（8）。配合物7和8与碘化物反应生成[Ir（I）（cod）[（S）-（R）-4]]（9）。当用一当量和两当量的HBF（4）处理9时，阳离子Ir（III）碘氢杂合物[Ir（I）（H）（cod）[（S）-（R）-4]的两个异构体] BF（4）被隔离（分别为10和11）。用一当量的I（

  DOI：

  10.1002/chem.200305218

文献信息

• Chiral poisoning of rac-diop iridium complexes in the catalytic enantioselective hydrogenation of imines
  作者：Rafael Sablong、John A. Osborn、J.W. Faller

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06624-7

  日期：1997.1

  efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of imines. In the present study we have prepared the analogues using rac-diop. Among the possible dimers, there was only a slight preference for the μ-I2 heterodimer [Ir(R,R)-ddiopHI2][Ir(S,S)-diopHI2]}. Although this mixture of dimers was a moderately good catalyst for the hydrogenation of imines, it showed no enantioselectivity, as expected

  二聚体Ir（III）络合物[Ir（PP）HI 2 ] 2（PP =对映纯生物磷s）先前已被证明是亚胺对映选择性氢化的有效催化剂。在本研究中，我们使用rac -diop制备了类似物。在可能的二聚体，只有对μ-I的轻微偏爱2异源二聚体物[Ir（[R ，- [R）-ddiopHI 2 ]的[Ir（小号，小号）-diopHI 2 ]}。尽管这种二聚体混合物对于亚胺的氢化是中等良好的催化剂，但没有显示出预期的对映选择性。易于获得的氨基膦次膦酸酯配体（+）-（S）-pronop，以[（S）-pronop]：[Ir] tot = 1：1的比例与该二聚体混合物产生不良的催化剂，该催化剂在100h内仅产生了很少的周转。然而，以[（S）-pronop]：[Ir] tot＝ 1∶2的比例向该二聚体混合物中添加（+）-（S）-nonop产生了亚胺的对映选择性氢化的有效催化剂。由非外消旋二重奏制备的二聚体在催化中未观察到明显的手性扩增。
• Asymmetric hydrogenation of imines catalysed by carboxylato(diphosphine)iridium(III) complexes
  作者：Rafaël Sablong、John A Osborn

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00397-7

  日期：1996.11

  The synthesis of three new families of monomeric carboxylato(diphosphine)iridium(III) complexes is described (e.g. diphosphine = diop, binap, bdpp). Some of these complexes catalyse the asymmetric hydrogenation of prochiral imines to amines in good activity and enantioselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd