2-Cyclopentylideneethenyl p-tolyl sulfone | 170311-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopentylideneethenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-(2-cyclopentylidenevinylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 170311-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: LLXOUDKPPHDDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentylideneethenyl p-tolyl sulfone 在 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-((1-(cyclopent-1-en-1-yl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-和2-芳基磺酰基1,3-二烯的区域发散合成

  摘要：

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500259m
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(Trimethylsilyl)ethynyl>cyclopentyl p-toluenesulfinate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-Cyclopentylideneethenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203

文献信息

• Silver-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Sulfinates to Allenic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.200700447

  日期：2008.5.5

  Treatment of propargylic sulfinate esters with 2 mol % of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of allenic sulfones in essentially quantitative yield.

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。
• Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)-3-pyrrolines from Allenyl Sulfonamides by Silver Ion Catalysis
  作者：Rama Rao Tata、Chencheng Fu、Steven P. Kelley、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02440

  日期：2018.9.21

  Treatment of allenyl sulfonamides with catalytic amounts of silver fluoride in acetonitrile at reflux afforded the corresponding 3-sulfonyl-3-pyrrolines in excellent yields by intramolecular hydroamination via a 5-endo-trig cyclization. The starting allenyl sulfonamides were prepared by lithiation of allenic sulfones and trapping with various N-sulfonylimines.

  通过5-内-trig环化作用进行分子内加氢胺化，用乙腈中的催化量的氟化银在回流的乙腈中处理丙烯基磺酰胺，以优异的收率得到相应的3-磺酰基-3-吡咯啉。起始烯基磺酰胺是通过烯丙基砜的锂化并用各种N-磺酰亚胺类捕获而制备的。