2-(thiocyanatomethyl)thiophene | 36810-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiocyanatomethyl)thiophene
• 英文别名: Thiophen-2-ylmethyl thiocyanate
• CAS: 36810-96-5
• 化学式: C₆H₅NS₂
• 分子量: 155.244
• InChiKey: XWAZIQKMWSJHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiocyanatomethyl)thiophene 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UHER, M.;HROBONOVA, M.;BENO, A., ACTA FAC. RERUM NATUR. UNIV. COMEN. CHIM., 1982, 30, 65-71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基噻吩 、 硫氰酸铵 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UHER, M.;HROBONOVA, M.;BENO, A., ACTA FAC. RERUM NATUR. UNIV. COMEN. CHIM., 1982, 30, 65-71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• Separate Deprotonation Reactions Converge Mechanistically for a New Cyclization of Benzyl 1-Alkynyl Sulfones
  作者：M. Selim Hossain、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol202196y

  日期：2011.10.7

  A heretofore unknown LDA-induced conversion of benzyl 1-alkynyl sulfones to 1H-2-benzothiopyran-S,S-dioxides is demonstrated. A benzyl carbanion, accessible by two means, is thought to cyclize by temporary disruption of aromaticity. Key intermediates are observed by ReactIR analysis. Thiophene derivatives are also amenable to cyclization, forming 7H-thieno[2,3-c]thiopyran-S,S-dioxides.

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。
• 一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113773238B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，属于化学合成技术领域。所述方法如下：将化合物I、引发剂和氮‑硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中，在40℃～150℃的温度下反应2h～6h，反应结束后，去除有机溶剂，纯化，得到一种烷基硫氰酸酯；所述化合物I的结构通式为或其中，R1为烃基或者被取代的烃基；R2和R3分别独立为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R4为烷基，R5为烷基或者氢；R6为烷基；n＝0或者1。所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，方法简单，产率高；且随着反应步骤的减少，减少了化学试剂的适用，经济性好。
• Selenonium Salt as a Catalyst for Nucleophilic Substitution Reactions in Water: Synthesis of Thiocyanites and Selenocyanates
  作者：Alix Y. Bastidas Ángel、Philipe Raphael O. Campos、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.3390/molecules28073056

  日期：——

  interconversion and due to their biological activities. In this contribution, we report the synthesis of a series of these important substances in a mixture of water and dimethyl carbonate (20/1 proportion) using potassium thio- or selenocyanates salts and organic bromides. The key to the effectiveness of the reaction is a chalcogen bond interaction between a selenonium salt catalyst and the organic substrate

  有机硫氰酸酯和硒氰酸酯是有价值的化合物，无论是在官能团相互转化方面还是由于它们的生物活性。在这篇文章中，我们报告了使用硫代钾或硒氰酸钾盐和有机溴化物在水和碳酸二甲酯（20/1 比例）的混合物中合成一系列这些重要物质。反应有效性的关键是硒盐催化剂与有机底物之间的硫属键相互作用。