benzyl (3S)-3-[(4Z,7S,12aS)-7-acetamido-1,8-dioxo-6,7,10,11,12,12a-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazecin-2-yl]-4-(methylamino)-4-oxobutanoate | 1312212-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[(4Z,7S,12aS)-7-acetamido-1,8-dioxo-6,7,10,11,12,12a-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazecin-2-yl]-4-(methylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1312212-78-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₆
• 分子量: 484.552
• InChiKey: FPTVVGJFXMPSIB-QLDUZJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-Gly(allyl)-Pro-N(allyl)Asp(OBn)-NHMe 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 1.5h， 以24%的产率得到benzyl (3S)-3-[(4Z,7S,12aS)-7-acetamido-1,8-dioxo-6,7,10,11,12,12a-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazecin-2-yl]-4-(methylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的I型β旋转模拟物，模拟类似Asx-Pro-Turn的结构

  摘要：

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。

  DOI：

  10.1021/ol201313q