methyl (E)-(4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoyl)-L-phenylalaninate | 1187890-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1187890-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₅NO₃
• 分子量: 351.273
• InChiKey: LLLNKOOVMZUCEG-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoyl)-L-phenylalaninate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型部分氟化硫醇双ACE / NEP抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  在溶液中以及在固相中合成了新的拟肽家族，其在氟-锌（II）-结合硫醇官能团的α-位引入氟烷基，主要是三氟甲基。这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）均显示出纳摩尔浓度的抑制作用，而未观察到内皮素转化酶-1（ECE-1）的抑制作用。在ACE的情况下，三氟甲基衍生物比母体未氟化的类似物更有效，而在NEP的情况下，三氟甲基衍生物的效力更弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.064
• 作为产物：
  描述：

  、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-(4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型部分氟化硫醇双ACE / NEP抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  在溶液中以及在固相中合成了新的拟肽家族，其在氟-锌（II）-结合硫醇官能团的α-位引入氟烷基，主要是三氟甲基。这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）均显示出纳摩尔浓度的抑制作用，而未观察到内皮素转化酶-1（ECE-1）的抑制作用。在ACE的情况下，三氟甲基衍生物比母体未氟化的类似物更有效，而在NEP的情况下，三氟甲基衍生物的效力更弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.064

文献信息

• Photoinduced Decarboxylative Amino‐Fluoroalkylation of Maleic Anhydride
  作者：Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201904751

  日期：2020.1.7

  A photoinduced decarboxylative three-component coupling reaction involving amine, maleic anhydride, and fluorinated alkyl iodides has been developed, leading to synthetically valuable fluoroalkyl-containing acrylamides with a high E selectivity. A broad array of substrates including monoprotected amino acid are capable coupling partners. Preliminary mechanistic studies suggest a stepwise process. This

  已经开发了一种涉及胺，马来酸酐和氟化烷基碘的光诱导脱羧三组分偶联反应，从而产生了具有高E选择性的合成有价值的含氟烷基丙烯酰胺。包括单保护氨基酸在内的各种各样的底物是能够偶联的伴侣。初步的力学研究表明是一个逐步的过程。该反应代表了光致马来酸酐的脱羧双官能化的第一个例子。