1-Methyl-1-phenyl-2-diphenylvinylidenecyclopropane | 137451-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1-phenyl-2-diphenylvinylidenecyclopropane
• CAS: 137451-96-8
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: OWDVSXLZPFGHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  455.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-phenyl-2-diphenylvinylidenecyclopropane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(E)-1,1,5-triphenylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的亚乙烯基环丙烷的高度区域和立体选择性氧化：不对称二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物的合成新方法

  摘要：

  在温和条件下，CAN介导的各种亚乙烯基环丙烷的氧化重排反应可产生不对称的二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物，产率中等至良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。根据氧18示踪剂实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo800829a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 、 2-苯基-1-丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-1-phenyl-2-diphenylvinylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Oxidative Ring-Opening/CC Bond Cleavage Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Secondary Amines Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201100862

  日期：2011.8.8

  A Midas touch! Gold(I)‐catalyzed tandem oxidative ring‐opening/CC bond cleavage reactions of vinylidenecyclopropanes with a variety of secondary amines proceeded smoothly in toluene or 1,1,2,2‐tetrachloroethane (TCE) to give the corresponding amides in moderate to good yields under oxygen atmosphere (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). The scope and limitations as well as the plausible mechanisms

  点石成金！亚乙烯基环丙烷与多种仲胺的金（I）催化串联氧化开环/ CCC键裂解反应在甲苯或1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中顺利进行，得到适度的相应酰胺在氧气气氛下达到良好的收率（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。已经讨论了范围和局限性以及合理的机制。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Arylvinylidenecyclopropanes with Acetals:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Indene Derivatives
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol062189a

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A number of highly substituted indene derivatives have been prepared in good yields by the reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid under mild conditions. The reaction is believed to proceed via regioselective addition of oxonium intermediate to arylvinylidenecyclopropane and the subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction.

  [结构：见正文]通过在温和条件下在路易斯酸存在下芳基亚乙烯基环丙烷1与缩醛2的反应以高收率制备了许多高度取代的茚衍生物。据信该反应是通过将氧鎓中间体区域选择性加成到芳基亚乙烯基亚环丙烷中和随后的分子内Friedel-Crafts反应来进行的。
• Lithium Diisopropylamide-Mediated Carbolithiation Reactions of Vinylidenecyclopropanes and Further Transformations of the Adducts
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200900068

  日期：2009.6.8

  Synthetic methods: Lithium diisopropylamide‐mediated highly selective carbolithiation reactions of vinylidenecyclopropanes are described and further transformations of these adducts were performed in the presence of Lewis or Brønsted acids (see scheme for sample reactions).

  合成方法：描述了二异丙基氨基磺酸锂介导的亚乙烯基环丙烷的高选择性碳锂化反应，并在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下对这些加合物进行了进一步的转化（有关样品反应，请参见方案）。
• LDA-Mediated Cascade Carbolithiation Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Enones and N-Sulfonated Imines as well as Nitroalkene and (Phenylmethylidene)malononitrile
  作者：Bei-Li Lu、Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101403

  日期：2012.1

  LDA-mediated cascade carbolithiation reactions of vinylidenecyclopropanes with enones and N-sulfonated imines as well as nitroalkene and (phenylmethylidene)malononitrile in THF at –78 °C have been realized; the corresponding novel adducts were produced in moderate to good yields with moderate to high diastereoselectivities. The scope and limitations are discussed as well as a plausible reaction mechanism

  LDA介导的亚乙烯基环丙烷与烯酮和N-磺化亚胺以及硝基烯烃和（苯亚甲基）丙二腈在THF中在–78°C的级联碳锂化反应已经实现；相应的新型加合物以中等至良好的收率和中等至高的非对映选择性产生。讨论了范围和限制以及基于本工作和以前的文献报告中进行的控制实验的合理反应机制。
• Butyl lithium (nBuLi)-mediated carboxylation of vinylidenecyclopropanes with CO2
  作者：Bei-Li Lu、Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.004

  日期：2009.11

  A novel butyl lithium ((BuLi)-Bu-n)-mediated carboxylation of vinyl idenecyclop to panes with CO2 in THF at -78 degrees C followed by the further transformation has been realized to afford the corresponding carboxylic adducts in moderate to good yields under normal conditions. The scope and limitations as well as the plausible reaction mechanism have been also discussed in this paper. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.