4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzonitrile | 1314603-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(triisopropylsilyloxy)vinyl]benzonitrile
• CAS: 1314603-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NOSi
• 分子量: 301.504
• InChiKey: RHOOTKGZRZLHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzonitrile 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3,3-difluoropropanoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇硅烷的光氧化还原二氟甲基化合成α-二氟甲基芳基酮

  摘要：

  我们在这里报告了通过可见光介导的现成烯醇硅烷的二氟甲基化来高效且高度直接地获得 α-二氟甲基化酮。的方法，它接受胡的试剂的多价的优点，Ñ甲苯磺酰小号-difluoromethyl-小号-phenylsulfoximine，这里用作CHF 2催化photoredox条件下自由基前体，是实用的，可扩展的，并且提供了相应的α-CHF 2酮的产率很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01177
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅烯醇醚和烯丙基硅烷与双（三氟甲基）过氧化物的无催化剂三氟甲氧基化

  摘要：

  使用双（三氟甲基）过氧化物（BTMP）作为实用且相对原子经济的试剂，开发了在温和条件下烯基底物的无催化剂三氟甲氧基化方法。甲硅烷基烯醇醚底物反应形成α-(三氟甲氧基)酮或含OCF 3的甲硅烷基烯醇醚，具体取决于所使用的溶剂，而烯丙基硅烷提供前所未有的烯丙基(三氟甲基)醚。

  DOI：

  10.1002/anie.202317770

文献信息

• Catalytic [3+2] Annulation of Aminocyclopropanes for the Enantiospecific Synthesis of Cyclopentylamines
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201106255

  日期：2011.12.9

  With nitrogen too: The first catalytic [3+2] annulation of aminocyclopropanes with enol ethers is reported (see scheme; Phth=phthaloyl). The reaction worked with easily accessible phthalimidocyclopropanes using 5 mol % of SnCl4 in nearly quantitative yields. Polysubstituted cyclopentylamines, which are often present in bioactive compounds, were obtained with high diastereoselectivity and enantiospecificity

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。
• Combining Fluoroalkylation and Defluorination to Enable Formal [3 + 2 + 1] Heteroannulation by Using Visible-Light Photoredox Organocatalysis
  作者：Xue-Qiang Chu、Ting Xie、Lin Li、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00963

  日期：2018.5.4

  A metal-free, visible-light photoredox-catalyzed three-component [3 + 2 + 1] heteroannulation for accessing modular fluoroalkylated pyrimidines from readily available silyl enol ether, amidine, and fluoroalkyl halide is developed. This protocol distinguishes itself by broad functional group tolerance in a regioselective manner, which provides a complement to the existing methods for the construction

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。
• Chemo‐ and Regioselective Ring Construction Driven by Visible‐Light Photoredox Catalysis: an Access to Fluoroalkylated Oxazolidines Featuring an All‐Substituted Carbon Stereocenter
  作者：Xue‐Qiang Chu、Danhua Ge、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201900585

  日期：2019.9.3

  ether, fluoroalkyl halide, and chiral amino alcohol in a single reaction vessel, which provides an efficient strategy for expanding the pool of pharmaceutically important heterocycles featuring an all‐substituted carbon stereocenter. This process proceeds efficiently in a chemo‐, regio‐, and stereoselective fashion under mild reaction conditions at room temperature and exhibits broad functional group

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。
• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。
• Photoredox-catalyzed synthesis of sulfones through deaminative insertion of sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Yunyan Kuang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9cc08333b

  日期：——

  radical precursors with the insertion of sulfur dioxide under photoredox catalysis. This transformation first enables direct generation of various alkylsulfonyl radicals by photoinduced single electron reduction, leading to diverse dialkyl sulfones in good to excellent yields. A radical pathway is proposed under visible-light induced conditions with the insertion of sulfur dioxide.

  在光氧化还原催化下，插入二氧化硫的情况下，将Katritzky盐用作烷基自由基前体。这种转化首先使得能够通过光诱导的单电子还原直接生成各种烷基磺酰基基团，从而以良好或优异的收率得到各种二烷基砜。在可见光诱导的条件下，随着二氧化硫的插入，提出了一种自由基途径。