(4aR,5S,E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydrobenzo[7]annulen-6-one | 1271725-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5S,E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydrobenzo[7]annulen-6-one
• 英文别名: (4aR,5S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-benzo[7]annulen-6-one
• CAS: 1271725-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: GFICFNMUASSANT-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,6E,9E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6-yl pivalate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 以11.1 mg的产率得到(4aR,5S,E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydrobenzo[7]annulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的环戊酮和环庚酮级联反应：立体控制方法的Frondosins A和B的支架。

  摘要：

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201006105

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclopenta- and Cycloheptannulation Cascades: A Stereocontrolled Approach to the Scaffold of Frondosins A and B
  作者：David Garayalde、Karolin Krüger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201006105

  日期：2011.1.24

  Golden cascades: Two diastereoselective gold‐catalyzed cascade processes in which propargyl acetates react with alkenes or 1,4‐dienes afford highly substituted five‐ and seven‐membered rings, respectively (see scheme). The concerted nature of the gold‐catalyzed Cope rearrangement has been used in the formal enantioselective synthesis of marine norsesquiterpenoids Frondosins A and B.

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。