(1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(L-methionyl-sulfone-amido)-1,3-propadiol hydrochloride | 1258542-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(L-methionyl-sulfone-amido)-1,3-propadiol hydrochloride
• 英文别名: H-Met(O2)-D-Phe(bS-OH,4-NO2)-ol.Cl-；[(2S)-1-[[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]amino]-4-methylsulfonyl-1-oxobutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 1258542-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S*ClH
• 分子量: 411.864
• InChiKey: RZOVEBVPKGKUEM-QKWXXBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(Nα-Boc-L-methionylsulfone-amido)-1,3-propadiol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(L-methionyl-sulfone-amido)-1,3-propadiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯霉素类似物对幽门螺杆菌氨基酰基-tRNA酰胺转移酶的抑制作用

  摘要：

  基因组学研究表明，在许多细菌和所有已知的古细菌中都没有谷氨酰胺基-tRNA合成酶和/或天冬酰胺基-tRNA合成酶。在这些微生物中，谷氨酰胺基-tRNA Gln（Gln-tRNA Gln）和/或天冬酰胺基-tRNA Asn（Asn-tRNA Asn）是通过间接途径合成的，该间接途径涉及错误酰化的谷氨酰-tRNA Gln（Glu-tRNA Gln）的侧链酰胺化。/或天冬氨酰-tRNA Asn（Asp-tRNA Asn）通过酰胺基转移酶。已经合成了一系列氯霉素类似物，并将其评估为幽门螺杆菌GatCAB酰胺基转移酶的抑制剂。化合物7a相对于Asp-tRNA Asn（K m  = 2μM），Ki值被确定为转氨酶活性最活跃的竞争性抑制剂，K i值为27μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.045

文献信息

• Inhibition of Helicobacter pylori aminoacyl-tRNA amidotransferase by chloramphenicol analogs
  作者：Christian Balg、Maria De Mieri、Jonathan L. Huot、Sébastien P. Blais、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.045

  日期：2010.11.15

  are synthesized via an indirect pathway involving side chain amidation of misacylated glutamyl-tRNAGln (Glu-tRNAGln) and/or aspartyl-tRNAAsn (Asp-tRNAAsn) by an amidotransferase. A series of chloramphenicol analogs have been synthesized and evaluated as inhibitors of Helicobacter pylori GatCAB amidotransferase. Compound 7a was identified as the most active competitive inhibitor of the transamidase activity

  基因组学研究表明，在许多细菌和所有已知的古细菌中都没有谷氨酰胺基-tRNA合成酶和/或天冬酰胺基-tRNA合成酶。在这些微生物中，谷氨酰胺基-tRNA Gln（Gln-tRNA Gln）和/或天冬酰胺基-tRNA Asn（Asn-tRNA Asn）是通过间接途径合成的，该间接途径涉及错误酰化的谷氨酰-tRNA Gln（Glu-tRNA Gln）的侧链酰胺化。/或天冬氨酰-tRNA Asn（Asp-tRNA Asn）通过酰胺基转移酶。已经合成了一系列氯霉素类似物，并将其评估为幽门螺杆菌GatCAB酰胺基转移酶的抑制剂。化合物7a相对于Asp-tRNA Asn（K m  = 2μM），Ki值被确定为转氨酶活性最活跃的竞争性抑制剂，K i值为27μM。