3,6-dimethyl-2-(phenylthio)-6-vinyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 78924-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-(phenylthio)-6-vinyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• CAS: 78924-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: SISASFJGJQQKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-2-(phenylthio)-6-vinyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,5-(Ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexanoate 在 potassium fluoride sodium ethanolate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-dimethyl-2-(phenylthio)-6-vinyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593

文献信息

• Total synthesis of curzerenone, epicurzerenone, and pyrocurzerenone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00194a012

  日期：1984.10