1-<4-Methyl-phenyl>-5-phenyl-pentadiin-1,4 | 6089-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-Methyl-phenyl>-5-phenyl-pentadiin-1,4
• 英文别名: 1-(4-Methyl-phenyl)-5-phenyl-pentadiin-1,4
• CAS: 6089-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: JMQGJORUJZJKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-Methyl-phenyl>-5-phenyl-pentadiin-1,4 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-<4-Methyl-phenyl>-5-phenyl-pentadiin-1,3
  参考文献：
  名称：

  1,4-和1,3-戊二炔的合成及光谱性质

  摘要：

  通过将炔基格氏试剂与炔丙基溴偶联来制备“跳过的”（1,4-）二炔。用碱进行的异构化将1，4-生成共轭的1，3-二炔。现已证明有两种据称的通往1,5-二苯基-1,4-戊二炔的途径可产生1,4-二苯基丁二炔。给出了两个系列的光谱性质，NMR，IR，UV。发现Shoolery法则对于预测这些和其他种类的炔属化合物的化学位移τ（CH 2）很有用。根据它们的紫外线光谱，可以说在1,4-二炔中，“通过”内部亚甲基的共轭很少，如果有的话，其共轭比1,3-二炔少。二炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80058-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium phosphate 、 溴 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<4-Methyl-phenyl>-5-phenyl-pentadiin-1,4
  参考文献：
  名称：

  CuBr 催化的炔丙基溴与末端炔烃的偶联：1,4-二炔的合成和炔基转移生成不对称 1, n-二炔

  摘要：

  研究了 CuBr 催化的炔丙基溴与末端炔烃的交叉偶联反应，用于合成 1, n-二炔。在N , N-二甲基乙酰胺(DMAc)中，3-溴-1-芳基丙炔、3-溴-1-苯基-丁炔/戊炔与芳香族末端炔烃在CuBr和K 3 PO 4存在下发生交叉偶联反应在40℃下与氮发生反应，得到具有高化学选择性的具有3-CH 2 /3-CHMe/3-CHEt/3-CH i Pr部分的1, 5-二芳基-1, 4-二炔。在类似的反应条件下，3-溴-1-芳基丙炔与脂肪族末端炔的反应或3-溴-1-烷基丙炔与芳香族末端炔的反应通过以下方式提供了意想不到的不对称1, 4-二取代的1, 3-二炔：炔基之一移动至与芳基共轭的一侧；在这些情况下，根本无法获得1, 5-二取代的1, 4-二炔。此外，当 3-溴-1-苯基-丁炔与带有远端苯基的脂肪族末端炔反应时，预计形成的 1, 4-二炔不会因 3-位的甲基而发生炔基移动。 1, 3-二炔形式；然而，也无法获得1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00733

文献信息

• Aluminum-Catalyzed Cross-Coupling of Silylalkynes with Aliphatic C–F Bonds
  作者：Amit K. Jaiswal、Kelvin K. K. Goh、Simon Sung、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00712

  日期：2017.4.7

  report the generation of aliphatic and benzylic acetylenes via reaction of primary, secondary, and tertiary aliphatic fluorides with various trimethylsilyl acetylides. These reactions are catalyzed by Al and B Lewis acids, most effectively by the extremely fluorophilic tris(pentafluorophenyl)alane, representing the first example of catalytic incorporation of alkynes into aliphatic C–F positions. The fluorophilicity

  我们报告通过伯，仲和叔脂肪族氟化物与各种三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应生成脂肪族和苄基乙炔。这些反应是由Al和B Lewis酸催化的，最有效的是由高度亲氟的三（五氟苯基）铝烷催化，这是炔烃催化引入脂族CF位置的第一个例子。催化剂的亲氟性使氟对其他卤素的选择性提高，从而实现了正交的反应路径。