(16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid amide | 1254364-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid amide
• 英文别名: (Z,16R)-16-hydroxyoctadec-9-enamide
• CAS: 1254364-80-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: VSAYDYGAVLWUIT-MAVJXHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (16R,Z)-16-benzoyloxyoctadec-9-enoic acid methyl ester 在 sodium cyanide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115

文献信息

• The synthesis of paleic acid, an antimicrobial agent effective against Mannheimia and Pasteurella, and its structurally related derivatives
  作者：Takumi Watanabe、Ikuko Kurata、Chigusa Hayashi、Masayuki Igarashi、Ryuichi Sawa、Yoshikazu Takahashi、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.115

  日期：2010.10

  alkylation of an aldehyde using a chiral titanium sulfonamide complex and the cis double bond was installed using a Wittig reaction. This synthetic route was also applied to the preparation of structurally related analogs, which were used in structure–activity relationship studies for antibacterial activity.

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。