5Z,8Z,11Z-tetradecatetraenal | 614755-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5Z,8Z,11Z-tetradecatetraenal
• 英文别名: (2E/Z,5Z,8Z,11Z)-Tetradeca-2,5,8,11-tetraenal
• CAS: 614755-93-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZISRYPSTSSORKA-UNGJJFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Z,8Z,11Z-tetradecatetraenal 在 甲基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 laurencenyne
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of three highly unsaturated marine lipid hydrocarbons

  摘要：

  从 (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-戊烯酸 (EPA) 开始，合成天然存在的碳氢化合物 (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15， 18-己烯(1),(全-Z)-十五-3,6,9,12-四烯-1-炔(2,劳伦烯)和相应的3E-异构体3(反式劳伦烯)已经完成。

  DOI：

  10.1039/b101889m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-5-[(2S,3S)-((1Z,4Z,7Z,10Z)-3-trideca-1,4,7,10-tetraenyl)-oxiranyl]-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5Z,8Z,11Z-tetradecatetraenal
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯酸氧化降解为多不饱和醛

  摘要：

  二十碳五烯酸以良好的总收率转化为α，β-烯属环氧化物衍生物。在醚中用高碘酸对环氧环的氧化裂解部分地通过在裂解之前酸催化的乙烯基环氧化物部分的重排进行。在产物中有2 E-和2 Z，5 Z，8 Z，11 Z-四癸二烯醛，4-羟基-2 E，6 Z，9 Z和12 Z-五羟基邻苯二酚和（全-Z）-2-甲氧基- 3,6,9,12-五十八碳烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01096-2