(2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylaldehyde | 700846-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-acrylaldehyde；(E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 700846-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₃
• 分子量: 258.125
• InChiKey: NVIVHGIIPSPRGN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylaldehyde 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer tert-butyl-amphos chloride 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(1RS,4SR,4aRS,9RS,9aRS)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-1,4-methanofluoren-9-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k

文献信息

• Synthesis of Indenyl Triazenes by Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Carl T. Bormann、Florian G. Abela、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejoc.202000195

  日期：2020.4.16

  Rh‐catalyzed [3+2] annulation reactions of arylboronic acid derivatives and alkynyl triazenes, which provide access to functionalized indenyl triazenes, are described. The regioselectivity of the annulations is mostly high, but strongly dependent on the substituents on the alkyne

  描述了芳基硼酸衍生物和炔基三氮烯的Rh催化的[3 + 2]环化反应，提供了功能化的茚基三氮烯的通道。环的区域选择性大部分较高，但强烈取决于炔烃上的取代基
• Rhodium-Catalyzed Annulation of Ynamides with Bifunctional Arylboron Reagents
  作者：Benoit Gourdet、Mairi E. Rudkin、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol100769p

  日期：2010.6.4

  Annulation of ynamides with arylboronic acids or esters containing an electrophilic functional group at the ortho-position proceeds under the action of rhodium catalysis to generate 2-amidoindenols or 2-amidoindenes, usually with good regioselectivity,