3-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]propyl acetate | 98008-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]propyl acetate
• CAS: 98008-22-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: RZDRFKIOIOSCQN-UHINFALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]propyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(17β-acetoxy-3-benzoyloxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  新型甾体纯抗雌激素

  摘要：

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90076-7
• 作为产物：
  描述：

  脱氢诺龙醋酸酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型甾体纯抗雌激素

  摘要：

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90076-7

文献信息

• Steroid derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0138504A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  A steroid derivative of the formula: wherein ST is a 7a-linked steroid nucleus of the general formula: wherein the double bond(s) carbon atoms 6 and 7 and/or carbon atoms 8 and 9 are optional; wherein the aromatic ring A may optionally bear one or two halogen or alkyl substituents; wherein R3 is hydrogen, alkyl, or acyl; wherein R16 is hydrogen, alkyl or hydroxy; wherein either R17 is hydroxy or acyloxy and R27 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, or R17 and R27 together form oxo (=0); wherein R18 is alkyl; wherein A is alkylene, alkenylene or alkynylene optionally fluorinated and optionally interrupted by -0-, -S-, -SO-, -S02-, -CO-, -NR-, -NRCO-, -CONR-, -COO-, -OCO- or phenylene, wherein R is hydrogen or alkyl; wherein R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl, arylalkyl, or dialkylaminoalkyl, or R1 is joined to R2 as defined below; and wherein X is -CONR2-, -CSNR2-, -NR12CO-, -NR12CS-, NR22 -NR12CONR2-, NR12-C-NR2-, -SO2NR2-, or-CO-; or, when R1 is not hydrogen, is -O-, -NR2-, -(NO)R2-, -(PO)R2-, -NR12COO-; -NR12SO2-, -S-, -SO- or -S02-; wherein R2 is hydrogen or alkyl or R1 annd R2 together form alkylene or halogenoalkylene; wherein R12 is hydrogen or alkyl and wherein R22 is hydrogen, cyano or nitro; or a salt thereof when appropriate.

  式中的类固醇衍生物： 其中 ST 是通式为 7a 连接的类固醇核： 其中双键碳原子 6 和 7 和/或碳原子 8 和 9 是任选的； 其中芳香环 A 可任选带有一个或两个卤素或烷基取代基； 其中 R3 为氢、烷基或酰基 其中 R16 是氢、烷基或羟基 其中 R17 是羟基或酰氧基，R27 是氢、烷基、烯基或炔基，或 R17 和 R27 共同形成氧代 (=0) 其中 R18 是烷基； 其中 A 是亚烷基、亚烯基或亚炔基，可选择氟化并可选择被-0-、-S-、-SO-、-S02-、-CO-、-NR-、-NRCO-、-CONR-、-COO-、-OCO-或亚苯基打断，其中 R 是氢或烷基； 其中 R1 是氢、烷基、烯基、环烷基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、芳基、芳烷基或二烷基氨基烷基，或 R1 与 R2 连接，如下文所定义；其中 X 为-CONR2-、-CSNR2-、-NR12CO-、-NR12CS-、NR22 -NR12CONR2-、NR12-C-NR2-、-SO2NR2-或-CO-；或当 R1 不是氢时，为-O-、-NR2-、-(NO)R2-、-(PO)R2-、-NR12COO-；-NR12SO2-、-S-、-SO-或-S02-； 其中 R2 是氢或烷基，或 R1 和 R2 共同形成亚烷基或卤代亚烷基； 其中 R12 是氢或烷基，R22 是氢、氰基或硝基； 或其适当的盐。