6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile | 690636-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile
• CAS: 690636-62-5
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: XORAKVKZQXCLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[5-((methoxymethoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应可轻松合成苯并[ c ]菲啶生物碱：氧硝啶和氧山桂碱

  摘要：

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  6-formylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应可轻松合成苯并[ c ]菲啶生物碱：氧硝啶和氧山桂碱

  摘要：

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.031

文献信息

• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。
• Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine via ring-closing metathesis
  作者：Hue Thi My Van、Su Hui Yang、Daulat Bikram Khadka、Yong-Chul Kim、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.027

  日期：2009.12

  Concise synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine has been achieved using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) as the key step, in which the RCM substrates, 3-arylisoquinolinones, were prepared by lithiated cycloaddition reaction with o-toluamides and benzonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.