N-(p-chlorophenyl)-5-diazoimidazole-4-carboxamide | 221223-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)-5-diazoimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-diazo-4-imidazole-N-(p-chlorophenyl)carboxamide
• CAS: 221223-66-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅O
• 分子量: 247.644
• InChiKey: FIOZGYBQZDCZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)-5-diazoimidazole-4-carboxamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-Amino-imidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,8-dicarboxylic acid 3-amide 8-[(4-chloro-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪和1,4-二氢咪唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪-4-酮的6,8-取代衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252280
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-imidazole-N-(p-chlorophenyl)carboxamide hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以75%的产率得到N-(p-chlorophenyl)-5-diazoimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Diazotization of 4-R-5-aminoimidazoles (R = CONHAr, CONHAlk, morphohnocarbonyl, or piperidinocarbonyl) with sodium nitrite in aqueous solutions of mineral acids afforded the corresponding 5-diazoimidazoles, whereas the reactions in concentrated tetrafluoroboric acid produced imidazolyl-5-diazonium salts. In the solid phase, diazonium salts are transformed into the corresponding diazo compounds.

  DOI：

  10.1023/a:1025605512301

文献信息

• Synthesis of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles and 1-substituted naphtho[2,1-e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0408-7

  日期：2006.7

  The reactions of β-naphthol with 5-diazoimidazoles and imidazolyl-5-diazonium salts containing chemically different carboxamide groups in position 4 were studied. Heterocyclization of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles formed in these reactions was investigated. The presence of the NH fragment in the amide group prevents this process, the reaction giving instead 3-substituted 3,7-dihydroimidazo[4

  研究了 β-萘酚与 5-重氮咪唑和咪唑基-5-重氮盐在 4 位含有化学上不同的羧酰胺基团的反应。研究了在这些反应中形成的 4-芳基氨基甲酰基-5-(2-羟基萘偶氮)咪唑的杂环化。酰胺基团中 NH 片段的存在阻止了这一过程，该反应产生了 3-取代的 3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones，这是由于C-偶氮偶联的可逆性。开发了萘并[2,1-e]咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪体系中1-乙氧基羰基的改性方法，并用于制备其他途径无法获得的取代甲酰胺。