2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide | 1206913-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1206913-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: NLBBJLQNSUYVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1’-bis(di-iso-propylphosphino)ferrocene 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氢化卤代酮还原环化形成 3-羟基-2-羟吲哚：氢介导的格氏加成

  摘要：

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.085
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-oxoacetyl chloride 、 2-溴-N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的芳基卤化物分子内亲核加成反应到α-酮酰胺中，合成3-羟基羟吲哚。

  摘要：

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/b917958e