S-β-benzylmercaptopropionyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteine hydrazide | 16717-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-β-benzylmercaptopropionyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteine hydrazide
• 英文别名: S-Benzyl-β-mercaptopropionyl-tyrosyl-phenylalanyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteine hydrazide
• CAS: 16717-12-7
• 化学式: C₄₇H₅₇N₉O₉S₂
• 分子量: 956.156
• InChiKey: CZCVFDSNZOHPBT-MQDBWYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  307.03
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-β-benzylmercaptopropionyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteine hydrazide 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 C₄H₉ONO 、 氨 、 sodium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 <8-Tert-leucine>deamino-vasopresin
  参考文献：
  名称：

  Analogues of neurohypophysial hormones, containing tert-leucine: Synthesis and properties

  摘要：

  含有第8位tert-亮氨酸的催产素类似物，去氨基催产素和去氨基加压素，通过溶液中的片段缩合制备。在溶液中逐步合成得到第2位含有tert-亮氨酸的1-卡巴-和6-卡巴-去氨基催产素的类似物。[8-Tert-亮氨酸] 催产素被证明是这一系列中最有趣的物质；它表现出相对较高和特定的泌乳作用，并且与胰蛋白酶的裂解速度比催产素慢一个数量级。

  DOI：

  10.1135/cccc19820689

文献信息

• Vasopressin analogues with effect on central nervous system: Synthesis and biological properties
  作者：František Brtník、Ivan Krejčí、Běla Kupková、Pavel Hrbas、Jana Škopková、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19832862

  日期：——

  Synthesis of four vasopressin analogues which do not contain the glycinamine residue in position 9 and have a basic non-coded amino acid in position 8 is described. All the analogues exhibit very low endocrine activities and are effective in the passive avoidance test.

  本文描述了合成四种缺乏9号位甘氨酸残基且在8号位有一种基本的非编码氨基酸的加压素类似物。所有类似物均表现出非常低的内分泌活性，并在被动避免测试中表现出有效性。
• Synthesis and some pharmacological properties of [7-glycine, 8-ornithine]vasopressin and two of its analogues
  作者：Michal Lebl、Tomislav Barth、Jana Škopková、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19802865

  日期：——

  Protected peptides were prepared by fragment condensation according to the scheme 6 + 3 or 9 + 3, which, after the removal of the protecting groups by sodium in liquid ammonia and oxidative cyclization, afforded [7-glycine,8-ornithine]vasopressin, [7-glycine,8-ornithine]deaminovasopressin, and N^α-glycyl-glycyl-glycyl[7-glycine,8-ornithine]vasopressin. All the analogues had very low intrinsic vasopressin-like activities; the analogue with hormonogen nature had a depressor effect and inhibited the pressor action of lysine-vasopressin.

  使用6+3或9+3方案进行片段缩合制备保护肽，经过液氨中钠去除保护基和氧化环化后，得到[7-甘氨酸，8-鸟氨酸]压素、[7-甘氨酸，8-鸟氨酸]去氨压素和Nα-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰[7-甘氨酸，8-鸟氨酸]压素。所有类似物的固有压素样活性都非常低；具有类激素的类似物具有降压作用，并抑制赖氨酸-压素的升压作用。
• Brtnik, Frantisek; Barth, Tomislav; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 8, p. 1983 - 1989
  作者：Brtnik, Frantisek、Barth, Tomislav、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——