(-)-trans-N-[1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-methylamine | 1369217-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-trans-N-[1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-methylamine
• CAS: 1369217-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO
• 分子量: 301.816
• InChiKey: KCQQZZAEEGLVKC-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-N-[1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-methylamine 在 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 Sch 39165
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-N-[1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-4-nitro-benzenesulfonamide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-trans-N-[1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017