(2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3-pentanone | 1446024-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3-pentanone
• 英文别名: (2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-one
• CAS: 1446024-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RDQASOUJZAUCIB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 old yellow enzyme2 of baker’s yeast from Saccharomyces cerevisiae 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3-pentanone 、 (2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  老黄酶介导的α-烷基-β-亚烯酮对映选择性还原的底物范围和合成应用†

  摘要：

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40076j