2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid (1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amide | 143171-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid (1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 143171-10-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: NQYVBYVFUIVTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid (1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amide 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-Vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid (1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amide 、 (3R,5S)-5-Vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid (1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Vinylcyclopropane oxygenation. Anti diastereoselectivity through an unexpected transition-state geometry

  摘要：

  Ester-substituted vinylcyclopropanes react with molecular oxygen via a radical-mediated [3-atom + 2-atom] addition to form 1,2-dioxolanes with predominantly anti stereochemistry. The degree of anti stereoselectivity can be controlled by the electronic nature of the radical stabilizing substituent R.

  DOI：

  10.1021/jo00043a007