(3S,3'R,4'S,5'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-4'-azido-3-(benzyloxy)-5'-(2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)allyl)-3',11b-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,4',5',6,6a,6b,7,8,10,10a,11,11a,11b-hexadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furan] | 1198184-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3'R,4'S,5'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-4'-azido-3-(benzyloxy)-5'-(2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)allyl)-3',11b-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,4',5',6,6a,6b,7,8,10,10a,11,11a,11b-hexadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furan]
• CAS: 1198184-92-7
• 化学式: C₄₂H₅₃N₃O₄
• 分子量: 663.901
• InChiKey: DLNYVIUKRGGLJI-NFAOWGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'R,4'S,5'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-4'-azido-3-(benzyloxy)-5'-(2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)allyl)-3',11b-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,4',5',6,6a,6b,7,8,10,10a,11,11a,11b-hexadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furan] 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2'R,3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-3'-azido-4',11b-dimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one 、 trimethylsilylmethyllithium 在 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(3S,3'R,4'S,5'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-4'-azido-3-(benzyloxy)-5'-(2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)allyl)-3',11b-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,4',5',6,6a,6b,7,8,10,10a,11,11a,11b-hexadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furan]
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520