ethyl 6-methyl-4-(3-bromophenyl)pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate | 1092074-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(3-bromophenyl)pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-bromophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1092074-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: SMBKDVGWMJLHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-bromophenyl)pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 5,6-dihydrophenanthridine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到ethyl 6-(3-bromophenyl)-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶的有机催化转移氢化反应，对映选择性合成3,4-Dihydropyrimidin-2（1 H）-ones。

  摘要：

  以Hantzsch酯或二氢菲啶为氢源，成功地实现了2-羟基嘧啶的手性磷酸催化转移氢化，为手性3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）提供了优异的收率和对映体选择性。 ≤99％。值得注意的是，可以通过高度化学选择性的转移氢化来制备具有烷基立体生成中心的新型手性DHPM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03128
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(3-bromophenyl)pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶的有机催化转移氢化反应，对映选择性合成3,4-Dihydropyrimidin-2（1 H）-ones。

  摘要：

  以Hantzsch酯或二氢菲啶为氢源，成功地实现了2-羟基嘧啶的手性磷酸催化转移氢化，为手性3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）提供了优异的收率和对映体选择性。 ≤99％。值得注意的是，可以通过高度化学选择性的转移氢化来制备具有烷基立体生成中心的新型手性DHPM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03128

文献信息

• A novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide for the facile oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Jeevan M. Kondre、Girdharilal B. Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.045

  日期：2008.11

  A clean and efficient oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to 1,2-dihydropyrimidines has been achieved through a novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide in CH2Cl2.

  通过在CH 2 Cl 2中将（diacetoxyiodo ）苯和叔丁基氢过氧化物进行新颖的结合，已实现了3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones的干净高效氧化脱氢成1,2-dihydropyrimidines 。
• Novel and Chemoselective Dehydrogenation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones with 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate
  作者：Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1751

  日期：2013.6.20

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones were efficiently converted into the corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in high yields within a short period of time on treatment with aqueous acetonitrile using 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate. Chemoselective oxidation of 3,4-dihydropyrimidin in the presence of other oxidizable functional groups was also achieved by this reagent.

  3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮在1,4-双(三苯基膦)-2-丁烯过硫酸盐水溶液乙腈中处理下，短时间内高效转化为相应的嘧啶-2(1H)-酮，产率很高。该试剂还能在其他可氧化官能团的存在下实现3,4-二氢嘧啶的选择性氧化。
• 4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate as an efficient oxidizing agent for one-pot synthesis of ethyl pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylates
  作者：M. Gorjizadeh、M. Afshari

  DOI：10.1134/s1070363217040284

  日期：2017.4

  An efficient one-pot synthesis of pyrimidin-2(1H)-ones via three-component condensation of aldehyde, ethyl acetoacetate and urea using 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate [BTPBPDS] as an oxidant is described.
• Nasr-Esfahani; Montazerozohori, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3841 - 3844
  作者：Nasr-Esfahani、Montazerozohori

  DOI：——

  日期：——