α-D-trans-N-benzylideneaniline | 1624-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-D-trans-N-benzylideneaniline
• CAS: 1624-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 182.229
• InChiKey: UVEWQKMPXAHFST-TXXJUDOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-trans-N-benzylideneaniline 在 苯乙烯 、 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到2-deuterio-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines

  摘要：

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.

  DOI：

  10.1021/jo00032a043
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 、 苯胺 在 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 α-D-trans-N-benzylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  CoCl2 为催化剂，苯甲醇和苯胺衍生物脱氢偶联，微波辅助合成 E-醛亚胺、N-杂环和 H2

  摘要：

  醇与胺之间的无受体脱氢偶联（ADC）生产亚胺主要是通过使用贵金属基配合物或地球丰富的金属离子与敏感且复杂的配体体系的配合物作为催化剂来实现的，并且大多在恶劣的反应条件下实现。尚未探索使用容易获得的地球丰富的金属盐作为催化剂而不需要配体、氧化剂或任何外部添加剂的方法。我们报道了前所未有的微波辅助CoCl 2催化苯甲醇和胺的无受体脱氢偶联，用于合成E-醛亚胺、N-杂环和H 2条件温和，无需任何复杂的外源配体模板、氧化剂或其他添加剂。这种环境友好的方法表现出广泛的底物范围（43 种，包括 7 种新产品），并且苯胺环上的官能团具有良好的耐受性。通过气相色谱(GC)和HRMS检测金属相关中间体、通过GC检测H 2以及动力学同位素效应揭示了该CoCl 2催化反应的机制是通过ADC。此外，动力学实验和哈米特分析对苯胺环上取代基性质的变化揭示了对不同取代基反应机理的洞察。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00682

文献信息

• No Transition Metals Required – Oxygen Promoted Synthesis of Imines from Primary Alcohols and Amines under Ambient Conditions
  作者：Daniel Himmelbauer、Radu Talmazan、Stefan Weber、Jan Pecak、Antonio Thun-Hohenstein、Maxine-Sophie Geissler、Lucas Pachmann、Marc Pignitter、Maren Podewitz、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.202300094

  日期：——

  Transition-metal free: The synthesis of imines from benzyl alcohol and anilines promoted by oxygen and KOtBu at room temperature in the absence of a transition metal catalyst is described. The detailed investigation of the radical mechanism is presented revealing complex reaction paths and branching patterns.

  无过渡金属：描述了在室温下，在没有过渡金属催化剂的情况下，在氧气和 KO t Bu 的促进下，由苯甲醇和苯胺合成亚胺。对自由基机理的详细研究揭示了复杂的反应路径和分支模式。