4-(2,2-二氟-环辛-3-炔基甲基)-苯甲酸 | 1047997-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2-二氟-环辛-3-炔基甲基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(2,2-difluoro-cyclooct-3-ynylmethyl)-benzoic acid
• 英文别名: DIFO；4-(2,2-Difluoro-3-cyclooctyne-1-ylmethyl)benzoic acid；4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 1047997-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O₂
• 分子量: 278.299
• InChiKey: QOCBRLNYKZCCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0-182.0 °C (decomp)
• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二氟-环辛-3-炔基甲基)-苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击反应进行硼酸修饰的DNA的第一化学合成。

  摘要：

  报道了使用无铜咔嗒试剂将硼酸基团第一次化学掺入DNA。与基于PCR的方法相比，此方法可进行更大的位点特异性结合和合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04546b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2,2-difluoro-3-oxocyclooctyl)methyl)benzoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 4-(2,2-二氟-环辛-3-炔基甲基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING OR AMELIORATING METABOLIC DISORDERS USING GROWTH DIFFERENTIATION FACTOR 15 (GDF-15)<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT OU D'AMÉLIORATION DE TROUBLES MÉTABOLIQUES À L'AIDE DU FACTEUR-15 DE CROISSANCE ET DE DIFFÉRENCIATION (GDF-15)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017109706A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure relates to the treatment of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH), as well as end-stage liver disease, hepatic steatosis (fatty liver), liver fibrosis, liver inflammation, liver cirrhosis, primary biliary cirrhosis (PBC), and hepatocellular carcinoma (HCC), by administering to a subject in need a GDF15 protein or a functional variant, mutation, fusion, or conjugate thereof, and to pharmaceutical compositions that contain the same.

  该披露涉及通过向需要的受试者施用GDF15蛋白或其功能变体、突变体、融合物或结合物，以及含有相同成分的药物组合物，治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH），以及晚期肝病、肝脂肪变性（脂肪肝）、肝纤维化、肝炎、肝硬化、原发性胆汁性肝硬化（PBC）和肝细胞癌（HCC）。
• Second-Generation Difluorinated Cyclooctynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Julian A. Codelli、Jeremy M. Baskin、Nicholas J. Agard、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja803086r

  日期：2008.8.27

  cycloaddition, this method, often termed “click chemistry”, is currently incompatible with living systems because of the toxicity of the metal. We recently reported a difluorinated cyclooctyne (DIFO) reagent that rapidly reacts with azides in living cells without the need for copper catalysis. Here we report a novel class of DIFO reagents for copper-free click chemistry that are considerably more synthetically

  叠氮化物和活化炔烃的 1,3-偶极环加成已用于体外和体内生物分子的位点选择性标记。虽然铜催化已被广泛用于激活末端炔烃以进行 [3 + 2] 环加成，但由于金属的毒性，这种通常称为“点击化学”的方法目前与生命系统不相容。我们最近报道了一种二氟环辛炔 (DIFO) 试剂，它无需铜催化即可与活细胞中的叠氮化物快速反应。在这里，我们报告了一类用于无铜点击化学的新型 DIFO 试剂，它们在合成上更易于处理。新的类似物保持了与母体化合物相同的 [3 + 2] 环加成速率，并用于对活细胞上的聚糖进行成像。
• MAYTANSINOID DERIVATIVES, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170209591A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Provided herein are maytansinoid compounds, derivatives thereof, conjugates thereof, and methods of treating or preventing proliferative diseases with the same.

  本文提供了马替西酚类化合物、其衍生物、共轭物以及使用它们治疗或预防增生性疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  申请人：van Delft Floris Louis

  公开号：US20130137763A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔合环辛炔化合物与标记结合，并且涉及使用这些共轭物在生物正交标记、成像和/或修饰中，例如目标分子的表面修饰。本发明还涉及一种用于修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极化物或1,3-(杂)二烯的化合物反应。