N,N'-bis(2-thiazolyl)terephthalamide | 5186-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-thiazolyl)terephthalamide
• 英文别名: N,N'-bis-thiazol-2-yl-terephthalamide；1-N,4-N-bis(1,3-thiazol-2-yl)benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 5186-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂S₂
• mdl: MFCD00404560
• 分子量: 330.391
• InChiKey: BMLGEWZBPOSRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  472.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 对苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以23%的产率得到N,N'-bis(2-thiazolyl)terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯甲酰胺衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂及其在酶上的结合位点。

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物，并评估了它们从糖-1-磷酸中释放磷酸盐后对糖原磷酸化酶（GP）在糖原合成方向上的抑制活性。还介绍了这些化合物的构效关系（SAR）。在这一系列化合物中，4m是最有效的GPa抑制剂（IC（50）= 2.68 microM），其效力是初始化合物1的近100倍。分析不同结合位点的药效团与每种化合物之间的映射这些苯甲酰胺衍生物在兔肌肉酶的二聚体界面处结合，并通过分子对接模拟探索了化合物4m可能的对接模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.003

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Distamycin Analogues - New Potential Anticancer Agents
  作者：Danuta Drozdowska、Malgorzata Rusak、Wojciech Miltyk、Krystyna Midura-Nowaczek

  DOI：10.1002/ardp.200800122

  日期：2009.2

  Eight of analogues of distamycin, potential minor‐groove binders, were synthesized and tested for in‐vitro cytotoxicity towards human breast cancer cells MCF‐7 and MDA‐MB‐231. The method of synthesis is simple and convenient. All of the compounds 1–8 showed antiproliferative and cytotoxic effects against both cell lines in the range 3.47 to 12.53 μM for MDA‐MB‐231 and 4.35 to 12.66 μM for MCF‐7. All

  合成了八种远霉素类似物，即潜在的小沟结合剂，并测试了对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 的体外细胞毒性。合成方法简单方便。所有化合物 1-8 均显示出对两种细胞系的抗增殖和细胞毒性作用，MDA-MB-231 的范围为 3.47 至 12.53 μM，MCF-7 的范围为 4.35 至 12.66 μM。所有化合物在 50 μM 的浓度下均显示出针对 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的活性。溴化乙锭分析表明，这些化合物与质粒 pBR322 结合，但比远霉素弱。关于细胞毒性机制的进一步研究正在进行中，但 IC50 值表明合成的具有游离氨基 3-4 和 7-8 的远霉素类似物可以作为强作用元素的潜在载体，例如
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐Thiazolinyl)‐,<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐Thiazolyl)‐, and<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐Pyrimidinyl)‐Benzene Dicarboxamides
  作者：Sudershan R. Gondi、David Y. Son

  DOI：10.1081/scc-200028517

  日期：2004.1

  New heteroaromatic benzene dicarboxamides have been synthesized in moderate to good yields by the reactions of 2-aminothiazoline, 2-aminothiazole, and 2-aminopyrimidine with phthaloyl dichloride, isophthaloyl dichloride, and terephthaloyl dichloride in the presence of an organic base. The amides are sparingly soluble in common organic solvents but dissolve readily in dimethyl sulfoxide. Reactions of 2-aminothiazoline and 2-aminopyrimidine with phthaloyl dichloride yield a tricyclic compound and an imide, respectively, instead of the expected products.