4-(2,2-二氰基乙烯基)苯甲酸 | 15725-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2-二氰基乙烯基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(2,2-dicyanovinyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(2,2-dicyanoethenyl)-；4-(2,2-dicyanoethenyl)benzoic acid
• CAS: 15725-53-8
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• mdl: MFCD04605205
• 分子量: 198.181
• InChiKey: KWXWJXVSQZFADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  431.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二氰基乙烯基)苯甲酸 在 芘-1,6-二酮 、 氧气 、 异丙醇 作用下， 以93%的产率得到4-(3,3-dicyanooxiran-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  yr酮作为通用的光催化剂，可在可见光下原位生成过氧化氢进行氧化反应。

  摘要：

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9gc03152a
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 丙二腈 在 xerogel formed from nickel(II) acetate tetrahydrate with 3,5-diamino-1,2,4-traiazole 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(2,2-二氰基乙烯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  富胺镍 (II)-干凝胶作为高活性双功能金属有机催化剂，用于水基 Knoevenagel 缩合和无溶剂 CO2 环加成

  摘要：

  由低分子量胶凝剂（LMWG）的超分子相互作用形成的金属凝胶结合了非均相催化剂的品质，并由于在凝胶表面和沿着凝胶通道轻松安装所需的特定任务部分而具有多功能性的优点。我们讨论了具有高密度 Ni(II) 节点和附加伯胺的三唑基 Ni(II) 凝胶衍生干凝胶 ( NiXero ) 作为可回收的多相催化剂用于醛和丙二腈在水中的 Knoevenagel 缩合的应用，以及CO 2无溶剂环加成形成一系列环状碳酸酯，各环氧化物的转化率近乎定量，具有低催化剂负载量（0.59 mol%）、高催化剂稳定性和可回收性。NiXero的结构优势，由于通道上同时存在双功能Lewis酸碱位点、开放的Ni(II)节点、N三唑、侧链-NH 2及其化学稳定性，有利于在多相催化下的协同催化活性。条件温和。这项工作强调金属与专门构建的配体系统的有效混合，以构建金属凝胶及其作为所需有机转化的非均相催化剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01669

文献信息

• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• An Efficient and Reusable Multifunctional Composite Magnetic Nanocatalyst for Knoevenagel Condensation
  作者：Yu Hu、Nan Yao、Jin Tan、Yang Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1612076

  日期：2019.4

  A range of multifunctional magnetic metal–organic framework nanomaterials consisting of various mass ratios of the metal–organic framework MIL-53(Fe) and magnetic SiO2@NiFe2O4 nanoparticles were designed, prepared, characterized, and evaluated as heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation. The as-fabricated nanomaterials, especially the nanocatalyst MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0), showed good catalytic performance in the Knoevenagel condensation at room temperature as a result of synergistic interaction between the Lewis acid iron sites of MIL-53(Fe) and the active sites of the magnetic SiO2@NiFe2O4 nanoparticles. In addition, the heterogeneous catalyst was readily recovered and a recycling test showed that it could be reused for five times without significant loss of its catalytic activity, making it economical and environmentally friendly.

  一系列多功能磁性金属-有机框架纳米材料，由金属-有机框架MIL-53(Fe)和磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的不同质量比组成，被设计、制备、表征和评估作为Knoevenagel缩合的非均相催化剂。特别是制备的纳米材料，尤其是纳米催化剂MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0)，在室温下表现出良好的Knoevenagel缩合催化性能，这是由于MIL-53(Fe)的Lewis酸铁位点与磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的活性位点之间的协同作用。此外，这种非均相催化剂可以轻松回收，再生测试表明它可以重复使用五次而不会显著降低其催化活性，使其经济且环保。
• Microporous polyurethane material for size selective heterogeneous catalysis of the Knoevenagel reaction
  作者：Sandeep Kumar Dey、Nader de Sousa Amadeu、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c6cc02578a

  日期：——

  The first polyurethane material which is microporous (BET surface area of 312 m2 g‒1) is prepared by solvothermal synthesis and acts as highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst in the...

  第一种微孔聚氨酯材料（BET表面积为312 m2 g‒1）是通过溶剂热合成制备的，可作为高效，可循环使用的多相催化剂。
• Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp³C–H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation
  作者：Rong Zhou、Haiwang Liu、Hairong Tao、Xingjian Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00953d

  日期：——

  recent efforts, a catalytic and convenient strategy for the direct alkylation of unactivated allylic or benzylic sp3 C-H bonds remains a formidable challenge facing the synthesis community. We herein report an unprecedented allylic/benzylic alkylation using only an organo-photoredox catalyst, which enables coupling of a broad scope of alkenes/arenes and electron-deficient alkenes in an atom- and redox-economic

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。