benzyl (3-(hydroxyimino)cyclobutyl)carbamate | 1443928-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-(hydroxyimino)cyclobutyl)carbamate
• CAS: 1443928-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VQTGNBQBAGIPSK-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-(hydroxyimino)cyclobutyl)carbamate 在 甲基苯基硅烷 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (1-cyano-7-oxo-7-(quinolin-8-ylamino)heptan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过“ Co-H”催化实现未活化的烯烃的直接钴催化的反马氏化学加氢烷基化。

  摘要：

  通过在烯烃上引入一个8-氨基喹啉导向基团，实现了地球上富钴的未活化烯烃与肟酯的钴催化反马氏化学加氢烷基化反应。催化系统由市售的Co（acac）3和PhMeSiH 2组成，能够构建未官能化的C（sp 3）–C（sp 3）键，并具有独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，良好的官能团耐受性和避免额外的配体，氧化剂或碱。对这种新催化体系的机械分析表明，烷基自由基和氢化钴中间体都参与其中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01365
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁基氨基甲酸苄酯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (3-(hydroxyimino)cyclobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯与肟酯和 CO2 的双碳官能化：对氰基羧酸和 γ-酮酸的多组分反应

  摘要：

  已经实现了苯乙烯与肟酯和 CO 2的光氧化还原催化双碳官能化。值得注意的是，一系列四元、五元或六元环酮肟可以很好地以良好的产率提供各种 ε-、ζ- 和 η-氰基羧酸。此外，以无环酮肟酯为羰基自由基前驱体，还可以得到一系列γ-酮酸。它提供了对多种生物学上重要的氰基羧酸和 γ-酮酸的聚合访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03938

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening Radical Trifluoromethylation of Cycloalkanone Oximes
  作者：Zhonglin Liu、Haigen Shen、Haiwen Xiao、Zhentao Wang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01803

  日期：2019.7.5

  conditions, providing an efficient and general entry to γ- or δ-CF3-substituted nitriles via tandem N–O and C(sp2)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–CF3 bond formation. The protocol exhibits a broad substrate scope and wide functional group compatibility. A radical mechanism involving the CF3 transfer from Cu(II)–CF3 complexes to alkyl radicals is proposed.

  描述了铜催化环烷酮肟与Zn（CF 3）2配合物的开环C-三氟甲基化。在温和的条件下二氯甲烷该反应进行，提供了一种高效和一般进入γ-或δ-CF 3个经由串联N-O和C（SP取代的腈2）-C（SP 3）键断裂和C（SP 3）– CF 3键形成。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及CF 3从Cu（II）–CF 3配合物转移至烷基的自由基机理。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component 1,2-Cyanoalkylpyridylation of Styrenes with Nonredox-Active Cyclic Oximes
  作者：Rui Liu、Ting Zou、Sha Yu、Weicai Li、Siping Wei、Yimou Gong、Zhijie Zhang、Shiqi Zhang、Dong Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01936

  日期：2023.12.1

  cyclic oximes through visible-light photoredox catalysis, providing a series of structurally diverse β-cyanoalkylated alkylpyridines. This protocol proceeds through a radical relay pathway including the generation of iminyl radicals enabled by phosphoranyl radical-mediated β-scission, radical transposition through C–C bond cleavage, highly selective radical addition, and precise radical–radical cross-coupling

  三组分烯烃 1,2-双官能化已成为快速构建多样化和复杂烷基吡啶的有力策略，但用于烯烃 1,2-烷基吡啶化的远端官能化烷基仍然很少见。在此，我们报告了通过可见光光氧化还原催化，原料苯乙烯与可接近的非氧化还原活性环状肟进行区域选择性三组分1,2-氰基烷基吡啶化的例子，提供了一系列结构多样的β-氰基烷基化烷基吡啶。该方案通过自由基中继途径进行，包括通过正膦基自由基介导的β-断裂产生亚氨基自由基、通过C-C键断裂进行自由基转位、高选择性自由基加成和精确的自由基-自由基交叉偶联序列，从而促进在单锅操作中区域选择性形成两个不同的 C-C 单键。该合成策略具有条件温和、官能团和底物范围广泛的兼容性、产物衍生化多样化以及后期修饰等特点。