4-(4-chlorobenzoyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(5-(4-fluorobenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one | 861954-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzoyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(5-(4-fluorobenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
• CAS: 861954-11-2
• 化学式: C₂₆H₁₅Cl₃FN₃O₃S₂
• 分子量: 606.913
• InChiKey: CXAKRLDVPVUQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-(4-chlorobenzoyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(5-(4-fluorobenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4,5-四取代的1H-吡咯-2（5H）-1支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300244