3-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopentaisoxazoline | 58074-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopentaisoxazoline
• 英文别名: 3-phenyl-(3ar,6ac)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole；3-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole
• CAS: 58074-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YKPVEVKUGPWDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopentaisoxazoline 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JAEGER V.; GRUND H., ANGEW. CHEM. , 1976, 88, NO 1, 27-28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 环戊烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopentaisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂对苯甲腈氧化物的1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  据报道，对于水，各种有机溶剂和二元溶剂混合物，苯甲腈氧化物与一系列N-取代的马来酰亚胺和环戊烯的1,3-偶极环加成反应的动力学。结果表明溶剂极性和特定的氢键相互作用在控制反应速率中都非常重要。前述反应是这些因素经常抵消的实例，导致速率常数对溶剂性质的复杂依赖性。对于N-乙基马来酰亚胺和N - n的反应-丁基马来酰亚胺与苄腈的氧化物，等压活化参数已在几种有机溶剂，水和水-1-丙醇的混合物中测定。有趣的是，活化参数显示出在不同溶剂中溶剂化的显着差异，但速率常数并未明确反映出来。在高水混合物中，相对于有机溶剂，强疏水相互作用导致速率常数增加。然而，如果存在的话，水中的总速率提高是适度的，因为溶剂极性降低了速率常数。这种模式与常见的Diels-Alder反应形成鲜明对比，后者的极性，氢键供体容量和强制的疏水相互作用共同起作用，这可以导致水中的速率显着加速。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.917

文献信息

• Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirinen mit Ketonen, Acylcyaniden und Ketoestern. 33. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Peter Claus、Paul Gilgen、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Barry Jackson、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570732

  日期：1974.11.6

  Similarly to aldehydes [6] ketones form 3-oxazolines via cyclo-addition to the benzonitrile-methylides 2 that arise photochemically from the 3-phenyl-2H-azirines 1. With various ketones benzonitrile-isopropylide (2a) gives cyclo-addition products in very good preparative yields (scheme 1). Benzonitrile-ethylide (2c) and benzonitrile-benzylide (2b) [8] react, however, sluggishly with ketones, smooth

  与醛类似，[6]酮通过环加成苯并腈-甲基化物2形成3-恶唑啉，该苯甲腈-甲基化物2从光化学上由3-苯基-2 H-叠氮基1生成。用各种酮，苯甲腈-异丙基化物（2a）以非常好的制备产率（方案1）提供环加成产物。苯甲腈-乙（2c）和苯甲腈-苄基（2b）[8]反应缓慢，但与酮反应缓慢，仅在与“活化”酮（2,2,2-三氟苯乙酮， 1,1,1-三氟-2-丙酮）。与1a的丙酮基丙酮形成双加合物12
• 维生素E微胶束参与的异恶唑啉类化合物的水相制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113666882B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑啉类化合物的水相合成方法，所述方法为：以式(I)所示的苯甲醛肟为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的烯类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑啉类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• A new, efficient approach to α,β-unsaturated ketones and β-hydroxy ketones from 4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Stefan Kwiatkowski

  DOI：10.1039/c39870001496

  日期：——

  2-(N-Nitrosomethylamino-oxy)ethyl ketones (3), obtained from solvolysis with sodium nitrite of N-methyl-4,5-dihyroisoxazolium methylsulphates (2), were converted into α,β-unsaturated ketones (4) by treatment with base or into β-hydroxy ketones (5) by treatment with carboxylic acids.

  用亚硝酸钠将亚甲基N-甲基-4,5-二氢异恶唑鎓甲基硫酸盐（2）与亚硝酸钠溶剂化制得的2-（N-亚硝基甲基氨基-氧基）乙基酮（3）通过处理转化为α，β-不饱和酮（4）通过用羧酸处理可与碱或β-羟基酮（5）结合使用。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Benzonitrile Oxide with Various Dipolarophiles in Aqueous Solutions. A Kinetic Study
  作者：Dick van Mersbergen、Jan W. Wijnen、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo980900m

  日期：1998.11.1

  The second-order rate constants for the 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide (1) with various dipolarophiles (2a-e) were determined in aqueous media and in organic solvents to gain more insight into the influence of an aqueous medium on pericyclic reactions. 1,3-Dipolar cycloadditions with electron-poor dipolarophiles are accelerated in water and protic solvents, whereas an aqueous medium has no special effect when electron-poor dipolarophiles are involved. These observations can be explained using frontier molecular orbital theory. In all cases, enforced hydrophobic interactions promote the reaction. These results are supported by kinetic experiments in water-ethanol mixtures. Sodium dodecyl sulfate micelles accelerate the cycloaddition of 1 with both electron-rich and electron-poor dipolarophiles. More than for other systems, the present results show that hydrogen bonding and hydrophobic interactions can either cooperate or counteract each other in determining the kinetic medium effects in aqueous solutions.
• Barbulescu,N.; Gruenanger,P., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 138 - 149
  作者：Barbulescu,N.、Gruenanger,P.

  DOI：——

  日期：——