3-amino-5-methyl-4-[5,5,5-trifluoro-4-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile | 864744-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-5-methyl-4-[5,5,5-trifluoro-4-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-amino-5-methyl-4-[5,5,5-trifluoro-4-[(6-fluoro-4-methyl-2,3-dihydrochromen-4-yl)methyl]-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile
• CAS: 864744-45-6
• 化学式: C₂₄H₂₂F₄N₂O₂
• 分子量: 446.444
• InChiKey: VBTLJGCATVJYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-methyl-4-[5,5,5-trifluoro-4-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile 在 三氟乙酸酐 、 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以17%的产率得到4-methyl-2-[3,3,3-trifluoro-2-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-2-hydroxypropyl]-1H-indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof

  摘要：

  化合物的化学式（IA）和化学式（IB），其中R1代表以下基团（虚线表示连接点），而R2、R3、R4、R5、R6、Y、Z、X1和X2如本文所定义的化学式（IA）和化学式（IB）中的定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；包含这类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。

  公开号：

  US20050203128A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-4-[5,5,5-trifluoro-4-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile 在 铁粉 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford 500 mg (92%) of 3-amino-5-methyl-4-[5,5,5-trifluoro-4-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile as a brown oil的产率得到3-amino-5-methyl-4-[5,5,5-trifluoro-4-(6-fluoro-4-methylchroman-4-ylmethyl)-4-hydroxypent-1-ynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof

  摘要：

  化合物的式子（IA）和式子（IB），其中R1代表以下基团（虚线表示连接点），而R2、R3、R4、R5、R6、Y、Z、X1和X2的定义如式子（IA）和式子（IB）中所述，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法和治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或情况的方法。

  公开号：

  US07795272B2

文献信息

• 2-PROPANOL AND 2-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1727813A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• US7795272B2
  申请人：——

  公开号：US7795272B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] 2-PROPANOL AND 2-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 2-PROPANOL ET DE 2-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS GLUCOCORTICOIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090336A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds of Formula (IA) and Formula (IB): wherein in R1 stands for the following group (the dashed line indicates the point of attachement) and R2, R3, R4, R5, R6, Y, Z, X1 and X2 are as defined herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.