trans-(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-(3'-pyridyl)cyclohex-3-ene | 1100595-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans-(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-(3'-pyridyl)cyclohex-3-ene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-acetyloxy-3-pyridin-3-ylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 1100595-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: CDUKXZVTZNGTRV-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-(3'-pyridyl)cyclohex-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到trans-(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-(3'-pyridyl)-5-bromocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates

  摘要：

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/b810235j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-(3'-pyridyl)cyclohex-3-ene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到trans-(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-(3'-pyridyl)cyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates

  摘要：

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/b810235j