N'-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester | 26151-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
• CAS: 26151-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂S₂
• 分子量: 258.796
• InChiKey: OFOIQRIUFSRIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型缩硫脲衍生物的合成、抗菌和抗癌活性

  摘要：

  合成了对氨基苯甲酸 (PABA) 的硫缩氨基脲并测试了它们的抗菌和抗癌活性。发现异羟肟酸酯衍生物 4a-4l 比它们的酸对应物具有更好的抗微生物和抗癌活性。发现化合物4d对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌活性，IC50值约为1 µM。化合物 4f 对白色念珠菌显示出有效的抗真菌活性 (IC50 = 1.29 µM)，化合物 4h 显示出有效的抗癌活性 (IC50 = 0.07 µM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000201
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 对氯苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型缩硫脲衍生物的合成、抗菌和抗癌活性

  摘要：

  合成了对氨基苯甲酸 (PABA) 的硫缩氨基脲并测试了它们的抗菌和抗癌活性。发现异羟肟酸酯衍生物 4a-4l 比它们的酸对应物具有更好的抗微生物和抗癌活性。发现化合物4d对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌活性，IC50值约为1 µM。化合物 4f 对白色念珠菌显示出有效的抗真菌活性 (IC50 = 1.29 µM)，化合物 4h 显示出有效的抗癌活性 (IC50 = 0.07 µM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000201

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Synthesis, antimicrobial studies, and molecular docking of some new dihydro-1,3,4-thiadiazole and pyrazole derivatives derived from dithiocarbazates
  作者：Amr Hassan Moustafa、Doaa H. Ahmed、Mohamed T. M. El-Wassimy、Mamdouh F. A. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2020.1843179

  日期：2021.2.16

  A series of 3-acetyl-2-aryl-5-methylthio-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 3a–g, N- (4-acetyl-5-aryl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl) acetamide derivatives 5a–e and spiro-compound 7 was prepared fro...

  一系列 3-乙酰-2-芳基-5-甲硫基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 3a–g, N-(4-乙酰-5-芳基-4,5-二氢-1 ,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物 5a-e 和螺环化合物 7 是由...
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XVII^[l]. SYNTHESIS AND REACTIONS OF 1-BROMO-2-[4-(N-PIPERIDINO-SULFONYL)PHENYL]ETHANEDIONE-1-ARYLHYDRAZONE
  作者：Hussein A. Emam、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426509708031594

  日期：1997.12.1

  Abstract The reaction of sulfamidohydrazonoyl bromide 3 with nucleophiles led to displacement of the bromide. Treatment of 3 with potassium thiocyanate or potassium selenocyanate gave 2-imino-1,3,4-thiadiazolines 5 and 2-iminoselenadiazolines 6 respectively. Reaction of 3 with thiourea and phenylthiourea yielded the thiazole derivatives 15 and 16, while dithioesters 26(or 27) reacts with 3 to afford

  摘要 磺胺基腙酰溴 3 与亲核试剂的反应导致了溴化物的置换。用硫氰酸钾或硒氰酸钾处理 3 分别得到 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉 5 和 2-亚氨基硒二唑啉 6。3 与硫脲和苯基硫脲反应生成噻唑衍生物 15 和 16，而二硫酯 26（或 27）与 3 反应生成 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 30-32。
• Synthesis and anticancer activity of thiosemicarbazones
  作者：Wei-xiao Hu、Wei Zhou、Chun-nian Xia、Xi Wen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.048

  日期：2006.4

  Twenty-six thiosemincarbazones (III-1-III-26) were synthesized via three steps starting from hydrazine hydrate and carbon disulfide. The testing of anticancer activity of these compounds in vitro against P-388, A-549, and SGC-7901 shows that compounds III-15 and III-16 possess a higher inhibitory ability for P-388 and SGC-7901. Further testing shows that the value of IC50 of compound III-16 against SGC-7901 reaches to 0.032 mu M. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.