7,8-dimethoxy-2-methylchroman-4-one | 1301160-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2-methylchroman-4-one
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1301160-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JLIXCBXMNMIAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methylchroman-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,9,9-trimethyl-7a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9,10-dihydro-6,10-methanofuro[2,3-i]chromene-4,7(6H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸（III）的化学修饰和生物学研究：确定生物活性所必需的药效基团

  摘要：

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到7,8-dimethoxy-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸（III）的化学修饰和生物学研究：确定生物活性所必需的药效基团

  摘要：

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.051