7,8-dihydroxy-2-methylchroman-4-one | 854843-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2-methylchroman-4-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 854843-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: NCFSJWPMDRIWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-2-methylchroman-4-one 在 copper(l) iodide 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,9,9-trimethyl-7a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9,10-dihydro-6,10-methanofuro[2,3-i]chromene-4,7(6H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸（III）的化学修饰和生物学研究：确定生物活性所必需的药效基团

  摘要：

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methylchroman-4-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到7,8-dihydroxy-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸（III）的化学修饰和生物学研究：确定生物活性所必需的药效基团

  摘要：

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.051

文献信息

• USE OF CHROMAN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20100028278A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to the use of compounds of the formula (I) or of a composition comprising at least one compound of the formula (I), containing radicals as described in the claims, for the care, preservation or improvement of the general state of the skin or hair.

  本发明涉及使用式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物，其中所述组合物包含如权利要求中所述的基团，用于护理、保护或改善皮肤或头发的整体状态。
• [DE] VERWENDUNG VON CHROMAN-4-ON-DERIVATEN<br/>[EN] USE OF CHROMAN-4-ON-DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE CHROMAN-4-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008113450A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The invention relates to the use of compounds of formula (I) or a preparation containing at least one compound of formula (I), with groups as described in the claims, for the care, conservation or improvement of the general state of the skin or hair.
  [FR] Utilisation de composés de formule (I) ou d'une préparation contenant au moins un composé de formule (I), avec des groupes tels qu'ils sont définis dans les revendications, pour entretenir, conserver ou améliorer l'état général de la peau ou des cheveux.
  [DE] Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder einer Zubereitung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I), mit Resten, wie in den Ansprüchen beschrieben, zur Pflege, Konservierung oder Verbesserung des allgemeinen Zustandes der Haut oder Haare.
• Studies on chemical modification and biology of a natural product, gambogic acid (III): Determination of the essential pharmacophore for biological activity
  作者：Xiaojian Wang、Na Lu、Qian Yang、Dandan Gong、Changjun Lin、Shenglie Zhang、Meiyang Xi、Yuan Gao、Libing Wei、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.051

  日期：2011.4

  Caged 4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-2-one structural motifs are found in Garcinia natural products that demonstrate anti-tumor activity. Gambogic acid (GA, 1), the most abundant caged Garcinia xanthones, has been reported to be a promising anti-cancer agent. To identify the essential pharmacophore for its anti-tumor activity, a series of GA analogues that address potential key structural features for

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。