carmagerol | 140396-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: carmagerol
• 英文别名: 2-[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 140396-81-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: OWSPBIWYEIHDKZ-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6',7'-epoxy Cannabigerol 在 高氯酸 、 水 作用下， 以50%的产率得到carmagerol
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素 P450 产生的大麻醇代谢物具有生物活性

  摘要：

  植物大麻素大麻醇 (CBG) 是许多大麻素的主要生物合成前体，包括 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC) 和大麻二酚 (CBD)。尽管由于 CBG 对健康有益且缺乏精神活性，CBG 的使用最近出现了广泛的激增，但其通过人类细胞色素 P450 的代谢在很大程度上尚不清楚。在这里，我们描述了全面的体外和体内细胞色素 P450 (CYP) 介导的 CBG 代谢研究，范围包括基于液相色谱串联质谱的主要代谢位点测定、合成验证和使用靶向质谱的动力学行为。这些研究表明，环 CBG 是一种最近分离的植物大麻素，是由选定的人类细胞色素 P450（CYP2J2、CYP3A4、CYP2D6、CYP2C8 和 CYP2C9）快速形成的主要代谢物。此外，体内对给予 CBG 的小鼠进行的研究支持了这些研究，其中环 CBG 也是主要代谢物。光谱结合研究以及 P450 活性位点血红素附近的 CBG 分子对接和建模证实了这些观察结果，指出异戊二烯链上的

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.2c00383